Ácido 3-hidroxipropanoico
| 3-Hydroxypropionic acid Alerta sobre risco à saúde[1] | |
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| Nome IUPAC | 3-Hydroxypropanoic acid |
| Outros nomes | Ácido 3-hidroxipropiônico Ácido hidracrílico Ácido etilenoláctico |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| ChemSpider | |
| SMILES |
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| InChI | 1/C3H6O3/c4-2-1-3(5)6/h4H,1-2H2,(H,5,6)
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C3H6O3 |
| Massa molar | 90.08 g/mol |
| Densidade | 1,08 [2] |
| Ponto de fusão |
<25 °C |
| Ponto de ebulição |
Decompõe-se |
| Solubilidade em água | Muito solúvel |
| Compostos relacionados | |
| Outros aniões/ânions | Beta-alanina (ácido 3-aminopropanoico) Ácido 3-mercaptopropiônico |
| Hidroxiácidos relacionados | Ácido glicólico (hidroxiacético) Ácido láctico (2-hidroxipropanoico) Ácido glicérico (2,3-diidroxipropanoico) Ácido beta-hidroxibutírico Ácido gama-hidroxibutírico |
| Compostos relacionados | Ácido acrílico 3-Hidroxipropanal Propano-1,3-diol |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Ácido 3-hidroxipropanoico ou ácido 3-hidroxipropiônico, abreviado em algumas publicações como 3-HP, é um hidroxiácido beta, derivado do ácido propanoico com uma hidroxila no carbono 3. Ele é um líquido ácido viscoso de pKa 4.5.[1] Este compostos é muito solúvel em água, solúvel em etanol e miscível com éter dietílico [carece de fontes]. Após destilação, ele desidrata para formar ácido acrílico [carece de fontes].
Este ácido é usado na produção industrial de vários produtos, como os acrilatos.[3] Ele é produzido por certos micróbios.[4]
Produção
editarO ácido 3-hidroxipropanoico não pode ser produzido de maneira economicamente viável de matérias-primas derivadas de combustíveis fósseis, como p propano ou o propeno, mas é produzido por fermentação viavelmente, incluindo a partir da glicose, com rendimentos de 100%.[5]
O ácido 3-hidroxipropanoico pode ser produzido a partir de processos biológicos que utilizam-se de linhages de Escherichia coli a partir do glicerol.[6][7]
Pode ser produzido do ácido acrílico por bactérias Rhodococcus erythropolis.[8]
Pode ser produzido via uma redução usando-se semialdeído malônico.[9]
Aplicações
editarProdução de um polímero biodegradável
editarUm método tem sido desenvolvido pela Universidade de Minnesota para produzir um polímero biodegradável, um poliéster conhecido como poli(ácido 3-hidroxipropiônico) ou P(3-HP).[10][11][12] O método combina os aspectos de alto peso molecular e controle da polimerização por abertura de anel com a disponibilidade comercial do ácido hidróxido beta, ácido 3-hidroxipropiônico. Dado que o 3-HP pode ser derivado de fontes biológicas, o material resultante, P(3-HP), é biorrenovável.[13][14][15] O novo método permite a síntese polímero biobaseado P(3-HP) do 3-HP, um monômero comercial que é derivado do milho. O método usa um reator de vaso único para síntese simples e rápido aumento de escala. O método resulta em um peso molecular mais elevado que faz com que o polímero seja estruturalmente mais sólido através de um processo com menor toxicidade do que as tecnologias concorrentes.
Este monômero apresenta em sua produção partindo de bactérias a produção conjunta de ácido 3-hidroxibutírico (abreviado como 3HB), que leva durante a produção do polímero à copolimerização, formando o polímero chamado poli(ácido 3-hidroxibutírico-co-ácido 3-hidroxipropiônico), abreviado como [P(3HB-co-3HP)], com alterações das propriedades físicas e térmicas pretendidas.[16][17]
Produção de ácido acrílico
editarO ácido 3-hidroxipropanoico ´efacilmente convertido a ácido acrílico por conversão ao sal de amônio do ácido seguida por tratamento com um catalisador óxido sólido que realiza a deidração tal como a titânia ou alumina, conudzindo à acrilamida. Este processo apresenta um excelente rendimento e permite a operação em reatores químicos contínuos.[18]
Referências
- ↑ a b Merck Index, 11th Edition, 4681.
- ↑ Hydroxypropionic acid - www.chemspider.com
- ↑ Rich Zvosec. May 2003. 3-hydroxypropionic Acid–A New Intermediate Platform, Cargill Inc.; 15407 McGinty Road West; Wayzata, MN 55439.
- ↑ «The Biobased Revolution» (PDF). Consultado em 14 de dezembro de 2010. Arquivado do original (PDF) em 25 de julho de 2011
- ↑ Energetics Incorporated. 2003. Industrial Bioproducts: Today and Tomorrow. U.S. Department of Energy, Office of Energy Efficiency and Renewable Energy, Office of the Biomass Program, Washington, D.C.
- ↑ Subramanian Mohan Raj, Chelladurai Rathnasingh, Ji-Eun Jo, Sunghoon Park; Production of 3-hydroxypropionic acid from glycerol by a novel recombinant Escherichia coli BL21 strain[ligação inativa]; Process Biochemistry 43 (2008) 1440–1446.
- ↑ Chelladurai Rathnasingh, Subramanian Mohan Raj, Ji-Eun Jo, Sunghoon Park; Development and Evaluation of Efficient Recombinant Escherichia coli Strains for the Production of 3-Hydroxypropionic Acid From Glycerol[ligação inativa]; Biotechnology and Bioengineering, Vol. 104, No. 4, November 1, 2009.
- ↑ ;Sang-Hyun Lee, Si Jae Park, Oh-Jin Park, Junhyeong Cho, Joo Won Rhee Production of 3-hydroxypropionic acid from acrylic acid by newly isolated rhodococcus erythropolis LG12.; Journal of Microbiology and Biotechnology (impact factor: 1.38). 06/2009; 19(5):474-81.
- ↑ Sung Min Park, et al;METHOD OF PRODUCING 3-HYDROXYPROPIONIC ACID USING MALONIC SEMIALDEHYDE REDUCING PATHWAY; Publication date: 2012-09-27; Patent application number: 20120244588
- ↑ «3-HP». Consultado em 27 de maio de 2011
- ↑ Yong He, Naoki Asakawa, Yoshio Inoue; Biodegradable blends of high molecular weight poly(ethylene oxide) with poly(3-hydroxypropionic acid) and poly(3-hydroxybutyric acid): a miscibility study by DSC, DMTA and NMR spectroscopy; Polymer International, Volume 49, Issue 6, pages 609–617, June 2000. DOI: 10.1002/1097-0126(200006)49:6<609::AID-PI426>3.0.CO;2-6
- ↑ Chang-Sik Ha, Won-Jei Cho; Miscibility, properties, and biodegradability of microbial polyester containing blends[ligação inativa]; �����������Prog. Polym. Sci. 27 (2002) 759-809.
- ↑ Xinglin Jiang, Xin Meng, Mo Xian; Biosynthetic pathways for 3-hydroxypropionic acid production; Applied Microbiology and Biotechnology, April 2009, Volume 82, Issue 6, pp 995-1003.
- ↑ Biorenewable Processes to Acrylic Acid Johnathan; E. Holladay, Michael A. Lilga and Todd A.; Werpy Pacific Northwest National Laboratory, Richland, WA 99337 (USA)
- ↑ Corma A, Iborra S, Velty A.; Chemical routes for the transformation of biomass into chemicals[ligação inativa]. Chem Rev. 2007 Jun;107(6):2411-502. Epub 2007 May 30.
- ↑ Yousuke Arai, Amin Cao, Naoko Yoshie, Yoshio Inoue; Studies on comonomer compositional distribution and its effect on some physical properties of bacterial poly(3-hydroxybutyric acid-co-3-hydroxypropionic acid); Polymer International, Volume 48, Issue 12, pages 1219–1228, December 1999. - DOI: 10.1002/(SICI)1097-0126(199912)48:12<1219::AID-PI290>3.0.CO;2-5
- ↑ Amin Caoa, Ken-ichi Kasuyab, Hideki Abeb, Yoshiharu Doib, Yoshio Inoue; Studies on comonomer compositional distribution of the bacterial poly(3-hydroxybutyric acid-co-3-hydroxypropionic acid)s and crystal and thermal characteristics of their fractionated component copolyesters; Polymer, Volume 39, Issue 20, September 1998, Pages 4801–4816
- ↑ Energy Innovation Portal - Acrylic Acid from 3-Hydroxypropionic Acid Arquivado em 19 de fevereiro de 2013, no Wayback Machine. - techportal.eere.energy.gov
Ver também
editar- Ácido láctico (ácido 2-hidroxipropanoico)
