Ácido erúcico

Ácido erúcico Alerta sobre risco à saúde

Nome IUPAC	(Z)-docos-13-enoic acid
Identificadores
Número CAS	112-86-7
PubChem	5281116
SMILES	`CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(=O)O`
Propriedades
Fórmula molecular	C₂₂H₄₂O₂
Massa molar	338.568
Densidade	0.860 g/cm³
Ponto de fusão	33.8 °C
Ponto de ebulição	381.5 °C (dec.)
Compostos relacionados
ácidos graxos relacionados	Ácido gadolínico (20:1 (ω−9)), Ácido beénico (22:0), DHA (22:6 (ω−3)), Ácido nervônico (24:1 (ω−9))
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Ácido erúcico é ácido graxo omega-9 monoinsaturado, notado como 22:1 ω-9. Ele está presente nas sementes de colza, de erysimum, e de mostarda, compondo de 40 a 50 por cento de seus óleos, e nas folhas dessas e de muitas outras espécies de Brassicaceae (Cruciferae). O ácido erúcico é também conhecido como ácido cis-13-docosenóico e o isômero trans é conhecido como ácido brassídico.

Usos

Ele tem muitos dos mesmos usos dos óleos minerais mas com a vantagem de que é facilmente muito mais bio-degradável. Sua alta tolerância à temperatura o faz ser utilizável como óleo de transmissão. Sua habilidade em polimerizar-se e ser seco significa que ele pode ser - e é - usado como óleo para a formação de pastas em pintura ("binder").

O ácido erúcico forma facilmente diversos compostos orgânicos. Adicionando essa habilidade à sua característica de ser polimerizável, torna-o muito aplicável para o uso como matrizes orgânicas que necessitem ser poliméricas. Isso o faz ser especialmente útil na produção de emulsões para cobrir filmes e papéis fotográficos. Uma complexa mistura de muitos compostos de ácido erúcico é comumente usada em rolos de filmes coloridos.

Ele é largamente usado para produzir emolientes, em especial em produtos destinados ao cuidado da pele e em outros relacionados com a saúde. Como muitos outros ácidos graxos, é convertido em surfactantes.

O ácido erúcico tem especial valor em tribologia como lubrificante superior. Quando usado na manufatura de filmes plásticos na forma de erucamida, ele migra para a superfície e então resiste a perfuração de sua película a sua vizinhança. Sendo hidrocarboneto de alto valor calorífico, tem ponto de ignição muito baixo, alta taxa de cetano, e boas qualidades de lubrificação, e pode ser valioso componente para a produção de biodiesel.

Quando convertido em álcool behenílico (CH₃(CH₂)₂₁OH), o ácido erúcico tem usos adicionais tais como depressor do ponto de gota, permitindo líquidos fluirem em temperatura mais baixa e na produção de behenato de prata para uso em fotografia.^[1]

Fontes de ácido erúcico

O óleo da semente da colza é rico em ácido erúcico.

O ácido erúcico é produzido naturalmente (junto com outros ácidos graxos) em uma grande variedade de plantas, mas especialmente em membros da família das brassicaa. Ele é mais abundante nas variedades de colza entre as brassicas, couve-de-folhas e mostarda sendo algumas das igualmente maiores produtoras, seguidas pela couve-de-bruxelas e brócolis. Para propósitos industriais, uma colza de alto ácido erúcico (HEAR do inglês High-Erucic Acid Rapeseed) tem sido desenvolvido. Estes cultiváveis podem render 40% a 60% do total de óleo recuperado como ácido erúcico.

Metabolismo

Ácido erúcico é "quebrado" no corpo humano por enzimas (acila de cadeia longa coenzima A (CoA) desidrogenase) produzida no fígado, a qual o rompe em ácidos graxos de cadeia mais curta, os quais são, por sua vez, quebrados ainda mais. Para mais informações sobre isto, veja metabolismo de lipídios. Baseado em estudos animais em porcos adultos e leitões, pode ser razoável presumir que, em crianças que não tenham ainda saído da amamentação, estas enzimas específicas estão ainda em pequena disponibilidade (como o leite materno é a fonte normal de alimento durante este período), embora não totalmente ausente.^[2]^[3] Por causa disto, a bebês não devem ser dados alimentos de alto teor de ácido erúcico.

Efeitos na saúde

Constitui, junto ao ácido oléico, óleo que ajuda no combate a Adrenoleucodistrofia (ALD), fato relatado no filme Lorenzo's Oil (br: O óleo de Lorenzo / pt: Acto de amor).

Referências

↑ Economic Research Service, USDA (September 1996) Crambe, Industrial Rapeseed, and Tung Provide Valuable Oils Arquivado em 10 de outubro de 2006, no Wayback Machine.. Fats and Oils, Industrial Uses; Page 18. Retrieved 2007-01-29
↑ Kramer, J K; Farnworth, E R; Johnston, K M; Wolynetz, M S; Modler, H W; Sauer, F D, Myocardial changes in newborn piglets fed sow milk or milk-replacer diets containing different levels of erucic acid., Animal Research Center, Agriculture Canada, Ottawa, Ontario.
↑ Kramer, J K; Farnworth, E R; Johnston, K M; Wolynetz, M S; Modler, H W; Sauer, F D, Backfat and carcass composition of piglets fed milk replacers containing vegetable oil compared with sow-reared piglets., Centre for Food and Animal Research, Agriculture Canada, Ottawa.

Ver também

Azeite de Lorenzo

[1] Economic Research Service, USDA (September 1996) Crambe, Industrial Rapeseed, and Tung Provide Valuable Oils Arquivado em 10 de outubro de 2006, no Wayback Machine.. Fats and Oils, Industrial Uses; Page 18. Retrieved 2007-01-29

[2] Kramer, J K; Farnworth, E R; Johnston, K M; Wolynetz, M S; Modler, H W; Sauer, F D, Myocardial changes in newborn piglets fed sow milk or milk-replacer diets containing different levels of erucic acid., Animal Research Center, Agriculture Canada, Ottawa, Ontario.

[3] Kramer, J K; Farnworth, E R; Johnston, K M; Wolynetz, M S; Modler, H W; Sauer, F D, Backfat and carcass composition of piglets fed milk replacers containing vegetable oil compared with sow-reared piglets., Centre for Food and Animal Research, Agriculture Canada, Ottawa.

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