Ácido málico

Ácido málico; Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	Ácido hidroxibutanodioico
Outros nomes	Ácido hidroxissuccínico
Identificadores
Número CAS	6915-15-7
Número EINECS	230-022-8
ChemSpider	510
Propriedades
Fórmula química	C4H6O5
Massa molar	134.06 g mol-1
Densidade	1.609 g/cm³
Ponto de fusão	130 °C
Solubilidade em água	558 g/l (at 20 °C)
Acidez (pKa)	pKa1 = 3.4, pKa2 = 5.13
Compostos relacionados
ácidos dicarboxílicos relacionados	Ácido tartrônico (2-hidroxi-propanodioico); Ácido oxaloacético (em vez do -OH, um =O); Ácido succínico (butanodioico); Ácido aspártico (amino-butanodioico); Ácido tiomálico (-SH no lugar do -OH); Ácido tartárico (dihidroxibutanodioico); Ácido alfa-hidroxi-glutárico (2-hidroxi-pentanodioico)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour; Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
	Exceto onde denotado, os dados referem-se a; materiais sob condições normais de temperatura e pressão; Referências e avisos gerais sobre esta caixa.; Alerta sobre risco à saúde.

O ácido málico , pertencente ao grupo dos ácidos carboxílicos, encontrado naturalmente em frutas como a maçã e a pêra. Aparece em menores quantidades noutras frutas, como os citrinos^[2]. No caso dos citrinos, os frutos produzidos em agricultura biológica contêm teores mais elevados de ácido málico que os produzidos em agricultura convencional^[2]. Consiste numa substância azeda e adstringente, muito empregada como acidulante, aromatizante e estabilizante na indústria alimentícia — como aditivo alimentar, é identificado pelo número E E296. Na indústria farmacêutica, o ácido málico é utilizado na higienização e regeneração de ferimentos e queimaduras. Também serve para preservar o dulçor de alimentos e ajustar o pH. O processo de fermentação malolática converte o ácido málico em um ácido lático mais suave.

História

O ácido málico foi isolado pela primeira vez do suco de maçã por Carl Wilhelm Scheele, em 1785. Antoine Lavoisier, em 1787, propôs o nome acide malique, o qual deriva da palavra latina para maçã, malum.^[3]

Malato

O Malato (O⁻OC-CH₂-CH(OH)-COO⁻) é a forma ionizada do ácido málico. É um importante composto na bioquímica. No processo de fixação do carbono pela via C4, o malato é a fonte de CO₂ no ciclo de Calvin.

No ciclo de Krebs, o (S)-malato é um composto intermediário formado pela adição de um grupo -OH na face si do fumarato; ele pode também ser formado a partir do piruvato via reações anapleróticas. O malato desidrogenase catalisa a conversão reversível do malato em oxaloacetato utilizando a NAD como cofator.

O malato também pode ser produzido do amido armazenado nas células-guarda de folhas.

Tiomalato

Tiomalatos são compostos nos quais a hidroxila do malato é substituída por um tiol.

Referências

↑ chemBlink Online Database of Chemicals from Around the World
↑ ^a ^b Duarte, A.M., Caixeirinho, D., Miguel, M.G., Sustelo, V., Nunes, C., Fernandes, M.M. and Marreiros, A. (2012). «Organic Acids Concentration in Citrus Juice from Conventional versus Organic Farming». Acta Horticulturae (ISHS) 933:601-606.
↑ The Origin of the Names Malic, Maleic, and Malonic Acid Jensen, William B. J. Chem. Educ. 2007, 84, 924. Abstract

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[1] Blink Online Database of Chemicals from Around the World

[:0-2] Duarte, A.M., Caixeirinho, D., Miguel, M.G., Sustelo, V., Nunes, C., Fernandes, M.M. and Marreiros, A. (2012). «Organic Acids Concentration in Citrus Juice from Conventional versus Organic Farming». Acta Horticulturae (ISHS) 933:601-606.

[3] The Origin of the Names Malic, Maleic, and Malonic Acid Jensen, William B. J. Chem. Educ. 2007, 84, 924. Abstract

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