Ácido naftaleno-1-sulfônico
Ácido naftaleno-1-sulfônico, ou ácido 1-naftaleno-sulfônico ou ácido alfa-naftaleno-sulfônico é um composto químico orgânico, o derivado sulfonado, em posição 1, ou alfa, do naftaleno, de fórmula C10H8O3S, possuindo massa molecular de 208,23. Apresenta ponto de fusão de 77-79 °C, ponto de ebulição de 392 °C e é muito solúvel em água. É classificado com o número CAS 85-47-2.[2][3]
| Ácido naftaleno-1-sulfônico Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
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| Identificadores | |
| Número CAS | , 130-14-3 (sal de sódio)[1] |
| Propriedades | |
| Ponto de fusão |
77-79 °C |
| Ponto de ebulição |
392 °C |
| Compostos relacionados | |
| Outros aniões/ânions | 1-Naftil mercaptano (ácido sulfônico reduzido a tiol) |
| Ácidos naftalenossulfônicos relacionados | Ácido naftaleno-2-sulfônico (isômero) Ácido de Neville-Winther (ácido 4-hidroxinaftaleno-1-sulfônico) Ácido 5-hidroxinaftaleno-1-sulfônico (ácido L) Ácido 7-hidroxinaftaleno-1-sulfônico (ácido croceínico) Ácido de Armstrong (ácido naftaleno-1,5-dissulfônico) |
| Compostos relacionados | Ácido benzenossulfônico Ácido antraceno-1-sulfônico |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
As algas verdes Scenedesmus obliquus, em culturas com limitação de enxofre, metabolizam este ácido no ácido 1-hidroxinaftaleno-2-sulfônico (ácido alfa-Schäffer), hidroxilando o substrato na posição 1 e migrando o grupo sulfônico para a posição 2.[4]
A sulfonação do naftaleno produz tanto este ácido quanto seu isômero ácido naftaleno-2-sulfônico. Quando a reação ocorre a temperaturas abaixo de 80 °C, o principal produto é o ácido naftaleno-1-sulfônico, e quando ocorre a temperaturas acima de 120 °C, o principal produto é o isômero. A reação de sulfonação é reversível, e em temperaturas altas, o ácido naftaleno-1-sulfônico sofre rápida dessulfonação, porém o ácido naftaleno-2-sulfônico, mesmo sendo formado a uma taxa mais lenta, é termodinamicamente estável, e resiste à dessulfonação.[5]
As reações deste ácido, assim como dos demais derivados do naftaleno com substituição na posição C1, com compostos que são doadoras de eletrões, são substituições homonucleares, e ocorrem principalmente na posição C4 e, em menor grau, C2. Para compostos que são receptores de eletrões, as reações são substituições heteronucleares, e ocorrem nas posições C5 e C8.[6]
A fusão do ácido naftaleno-1-sulfônico com hidróxido de sódio produz 1-Naftol.[6]
Referências
- ↑ http://www.hualianchem.com/template/p27_en.htm
- ↑ Naphthalene-2-sulfonic acid - www.chemicalbook.com
- ↑ 1-Naphthalenesulfonic acid(85-47-2) - www.chemicalbook.com
- ↑ H. Kneifel, Kerstin Elmendorff, Eberhard Hegewald, Carl J. Soeder; Biotransformation of 1-naphthalenesulfonic acid by the green alga Scenedesmus obliquus; Archives of Microbiology, January 1997, Volume 167, Issue 1, pp 32-37.
- ↑ Bhupinder Mehta e Maju Mehta, Organic Chemistry, p.824 [google books]
- ↑ a b Bhupinder Mehta e Maju Mehta, Organic Chemistry, p.825