1,1-Dicloroeteno

1,1-Dicloroeteno Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	1,1-Dicloroeteno
Outros nomes	1,1-Dicloroetileno 1,1-DCE cloreto de vinilideno dicloreto de vinilideno
Identificadores
Número CAS	75-35-4
PubChem	6366
ChemSpider	6126
KEGG	C14039
SMILES	ClC(Cl)=C
Propriedades
Fórmula molecular	C2H2Cl2
Densidade	1,25 g·cm-3
Ponto de fusão	-122 °C
Ponto de ebulição	32 °C
Solubilidade em água	praticamente insolúvel (2,5 g·l-1 a 20 °C)
Pressão de vapor	660 hPa (20 °C)
Riscos associados
NFPA 704	4 2 2
Frases R	R12 R20 R40
Frases S	S(2) S7 S16 S29 S36/37 S46
Ponto de fulgor	-22.8 °C
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions	1,1-Difluoretileno 1-Cloro-1-fluoroetileno 1-Bromo-1-cloroetileno 1,1-Dibromoetileno
Cloroalquenos relacionados	Cloreto de vinila (cloroeteno) 1,2-Dicloroeteno (2 isômeros) Tricloroetileno Percloroetileno
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

1,1-Dicloroeteno, comumente chamado 1,1-dicloroetileno ou 1,1-DCE, é um organoclorado com a fórmula molecular C₂H₂Cl₂. É um líquido incolor com um odor penetrante. Como muitos clorocarbonos, é pouco solúvel em água, mas solúvel em solventes orgânicos. 1,1-DCE foi o precursor em certos filmes plásticos para embalar e proteger alimentos, mas esta aplicação foi descontinuada, substituída pelo PVC transparente.

Produção

1,1-DCE é produzido pela dehidrocloração de 1,1,2-tricloroetano, um subproduto relativamente indesejado à produção de 1,1,1-tricloroetano e 1,2-dicloroetano. A conversão envolve a reação catalisada:

Cl₂CHCH₂Cl + NaOH → Cl₂C=CH₂ + NaCl + H₂O

A reação de fase gasosa, sem a base, seria mais desejável, mas é menos seletiva.

Aplicações

1,1-DCE é usado principalmente como um comonômero na polimerização de cloreto de vinila, acrilonitrila e acrilatos. É também usado na fabricação de dispositivos semicondutores para propiciar crescimento de películas de dióxido de silício (SiO₂) de alta pureza.

Segurança

Os efeitos na saúde devido a exposição ao 1,1-DCE são principalmente no sistema nervoso central , incluindo sintomas de sedação, embriaguez, convulsões, espasmos e inconsciência em altas concentrações.

A Agência Internacional para Pesquisa do Câncer colocou o cloreto de vinilideno na Classe 2B , que significa possivelmente Carcinógeno para humanos. O Instituto Nacional de Segurança e Saúde Ocupacional considera 1-DCE um potencial cancerígeno ocupacional . Também é listado como um produto químico conhecido no estado da Califórnia por causar câncer e defeitos congênitos.