2-Naftilamina
| 2-Naftilamina Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
| |
| Nome IUPAC | 2-Aminonaphthalene |
| Outros nomes | β-Naftilamina 2-Aminonaftaleno |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| SMILES |
|
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C10H9N |
| Massa molar | 143.19 g/mol |
| Densidade | 1.502 g/cm³ [1] |
| Ponto de fusão |
111-113 °C |
| Ponto de ebulição |
306 °C |
| Compostos relacionados | |
| Outros aniões/ânions | 2-Naftol |
| Aminas aromáticas relacionados | 1-Naftilamina Anilina (aminobenzeno) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
2-Naftilamina é uma amina aromática. É usada para produzir corantes azo. É um conhecido carcinógeno humano e tem sido largamente substituído por compostos menos tóxicos.
Forma placas inodoras e incolores as quais fundem a 111-112 °C. Não dá coloração com cloreto férrico. Quando reduzido por sódio em solução em álcool amílico em ebulição forma o composto alicíclico tetrahidro-3-naftilamina, a qual tem a maioria das propriedades dos aminas alifáticas; é fortemente alcalina em reação, tem um odor amoniacal e não pode ser diazotado. Em oxidação rende ácido orto-carboxi-hidrocinâmico, HO2C•C6H4•CH2•CH2•CO2H.
Numerosos ácidos sulfônicos derivados da 2-naftilamina são conhecidos, com diversas posições variantes do grupo sulfônico. Os mais importantes dos quais são os chamados no jargão da indústria química ácidos de letras, 2,8 ou Badische, o 2,5 ou Dahl[2], o 2,7 ou o ácido δ ou ácido de Casella, e o 2,6 ou ácido de Broenner (ou Bronner, ácido 6-amino-2-naftalenossulfônico)[3]. Destes, o ácido δ e o ácido de Broenner são os mais tecnicamente valiosos, já que combinam com orto-tetrazoditolil para produzir corantes vermelhos de qualidade.
Obtenção
editar2-Naftilamina é preparada por aquecimento de 2-naftol com cloreto de zinco e amônio a 200-210 °C; ou na forma de seu derivado acetila por aquecimento de 2-naftol com acetato de amônio a 270-280 °C. Solubilidade:Solúvel (solúvel em álcool e éter)[4]
Papel em doenças
editar2-Naftilamina é encontrada na fumaça de cigarros e suspeita de contribuir para o desenvolvimento de câncer de bexiga.[5]
É ativado no fígado mas prontamente desativado pr conjugação ao ácido glucurônico. Na bexiga, glucuronidase reativa-o por deconjugação, a qual conduz ao desenvolvimento de cãncer de bexiga.
Referências
- ↑ 2-Naphthalenesulfonicacid,6-amino- www.lookchem.com
- ↑ G. Smith, U. D. Wermuth, D. J. Young and J. M. White; Zwitterionic 5-amino-2-naphthalenesulfonic acid; Acta Cryst. (2004). E60, o2014-o2016 doi:10.1107/S1600536804025206 (em inglês)
- ↑ 6-Amino-2-naphthalenesulfonic acid - www.chemblink.com (em inglês)
- ↑ 2-Naphthylamine www.guidechem.com
- ↑ Steinberg GD, Kim HL. Bladder Cancer. eMedicine.com. URL: http://www.emedicine.com/MED/topic2344.htm. Accessed on: May 9, 2007.