2-Oxazolidona
| 2-Oxazolidona Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | 1,3-Oxazolidin-2-one |
| Outros nomes | 2-Oxazolidona 2-Oxazolidinona |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| KEGG | |
| SMILES |
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| InChI | 1/C3H5NO2/c5-3-4-1-2-6-3/h1-2H2,(H,4,5)
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C3H5NO2 |
| Massa molar | 87.077 g/mol |
| Aparência | Sólido |
| Ponto de fusão |
86 a 89 °C |
| Ponto de ebulição |
220 °C, 493 K, 428 °F |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
A 2-oxazolidona é um composto orgânico heterocíclico que contém nitrogênio e oxigênio em um anel de 5 membros.
Oxazolidinonas
editarAuxiliares de Evans
editarAs oxazolidinonas são uma classe de compostos que contém anéis de 2-oxazolidona em sua estrutura. Em química, são úteis como auxiliares de Evans, que são usados para síntese quiral. Geralmente, o substrato cloreto de acila reage com a oxazolidinona para formar uma imida. Os substituintes na posição 4 e 5 da oxazolidinona dirigem qualquer reação aldólica à posição alfa do carbonilo do sustrato.
Farmacêutica
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As oxazolidinonas são usadas como antibióticos. A primeira oxazolidinona jamais usada foi a cicloserina (4-amino-1,2-oxazolidin-3-ona), uma droga de segunda linha contra a tuberculose desde 1956.[1] Algumas das oxazolidinonas mais importantes são os antibióticos de última geração usados contra patógenos gram-positivos, incluindo bactérias resistentes como Staphylococcus aureus resistente à meticilina. Desenvolvido durante os anos 1990 com algumas cepas bacterianas tornando-se resistentes a antibióticos tais como a vancomicina. Estes antibióticos são considerados como uma escolha de última alternativa em sua classe, está disponível para administração por via intravenosa e também tem a vantagem de ter uma excelente biodisponibilidade oral.
O primeiro antibiótico 1,3-oxazolidinona disponível comercialmente foi o Linezolid. Em 2002, AstraZeneca introduziu o posizolid (AZD2563). Os resultados indicam que o posizolid tem excelente atividade contra todas as bactérias gram-positivas, sem importar sua resistência a outras classes de antibióticos.
Outro, torezolid está em ensaios clínicos. O anticoagulante rivaroxaban, um derivado de oxazolidinona, também está em ensaios.
Referências
- ↑ A. W. Frahm, H. H. J. Hager, F. v. Bruchhausen, M. Albinus, H. Hager: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis: Folgeband 4: Stoffe A-K., Birkhäuser, 1999, ISBN 978-3-540-52688-9
Ligações externas
editar- Synthesis of Oxazolidinones - Recent Literature - www.organic-chemistry.org