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Acetato de estradiol

composto químico
Acetato de estradiol
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC [(8R,9S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
Outros nomes EA; E2A; E3A; 3-acetato de estradiol
Identificadores
Número CAS 4245-41-4
PubChem 9818306
SMILES
Propriedades
Fórmula química C20H26O3
Massa molar 314.4 g mol-1
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O acetato de estradiol (EA; 3-acetato de estradiol; nomes comerciais: Femtrace, Femring, entre outros), é um fármaco estrogênico usado em terapia de reposição hormonal para tratar sintomas de menopausa em mulheres.[1][2][3] Pode ser administrado uma vez ao dia por via oral ou como anel vaginal a cada três meses.[4]

Os efeitos colaterais do acetato de estradiol mais comuns são sensibilidade mamária, aumento da mama, náusea, dor de cabeça e retenção de líquidos.[5][2][3] O acetato de estradiol é um estrogênio sintético por isso, assim como o estradiol, atua como agonista do receptor de estrogênio.[6] É um éster de estrogênio e um pró-fármaco do estradiol. É considerado um produto natural e biossimilar ao estrogênio.[7][8]

O acetato de estradiol foi aprovado para uso médico em 2001.[9] Está disponível nos Estados Unidos e Reino Unido.

Usos médicos

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O acetato de estradiol é usado como um componente de terapia de reposição hormonal (TRH) para tratar e prevenir sintomas menopausa, como ondas de calor e osteoporose em pessoas que menstruam.[10][11][12][13]

Pesquisas da Women's Health Initiative indicaram elevação dos riscos para a saúde de mulheres durante a menopausa ao usar estrogênios sem oposição de progestágenos.[3] É recomendado que estrogênios com ou sem progestágenos sejam prescritos em doses eficazes mínimas e por duração consistente com os objetivos do tratamento e os riscos para cada mulher.

Contraindicações

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As contraindicações dos estrogênios incluem problemas de coagulação doenças cardiovasculares hepáticas e certos tipos de câncer sensíveis a hormônios, como câncer de mama e endométrio.[14][15][16][17]

Efeitos colaterais

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Os efeitos colaterais do acetato de estradiol são iguais aos do estradiol. Exemplos de tais efeitos colaterais incluem aumento e sensibilidade mamária, náusea, flatulência, edema (retenção de líquidos)), cefaleia e melasma.[5]

Interações medicamentosas

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Os inibidores e indutores do citocromo P450 (CYP450) podem alterar o metabolismo do estradiol, afetando sua concentração plasmática.[18]

Farmacologia

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Estradiol, o metabólito do acetato de estradiol

Farmacodinâmica

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O acetato de estradiol é um éster de estradiol e pró-fármaco do estradiol.[6] Como tal, é um estrogênio ou um agonista dos receptores de estrogênio . O acetato de estradiol tem uma massa molecular aproximadamente 15% maior que o estradiol devido à presença do éster de acído etanoico.[19] Como o acetato de estradiol é um pró-fármaco do estradiol, ele é considerado uma forma natural e bioidêntica de estrogênio.[8]

Farmacocinética

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Tratando-se de um pró-fármaco, o acetato de estradiol é metabolizado e convertido em estradiol no organismo.[6]

Referências

  1. ↑ Buckler H, Al-Azzawi F (2003). «The effect of a novel vaginal ring delivering oestradiol acetate on climacteric symptoms in postmenopausal women». BJOG. 110: 753–9. PMID 12892687. doi:10.1016/s1470-0328(03)02908-2 
  2. ↑ a b https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2014/021633s005lbl.pdf
  3. ↑ a b c «FEMRING». DailyMed. U.S. National Library of Medicine 
  4. ↑ Sivanandy MS, Masimasi N, Thacker HL (maio de 2007). «Newer hormonal therapies: lower doses; oral, transdermal, and vaginal formulations». Cleveland Clinic Journal of Medicine. 74: 369–75. PMID 17506242. doi:10.3949/ccjm.74.5.369 
  5. ↑ a b Amit K. Ghosh (23 de setembro de 2010). Mayo Clinic Internal Medicine Board Review. [S.l.]: OUP USA. pp. 222–. ISBN 978-0-19-975569-1 
  6. ↑ a b c Kuhl H (2005). «Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration» (PDF). Climacteric. 8 Suppl 1: 3–63. PMID 16112947. doi:10.1080/13697130500148875 
  7. ↑ Michael Oettel; Ekkehard Schillinger (6 de dezembro de 2012). Estrogens and Antiestrogens II: Pharmacology and Clinical Application of Estrogens and Antiestrogen. [S.l.]: Springer Science & Business Media. ISBN 978-3-642-60107-1. Natural estrogens considered here include: [...] Esters of 17β-estradiol, such as estradiol valerate, estradiol benzoate and estradiol cypionate. Esterification aims at either better absorption after oral administration or a sustained release from the depot after intramuscular administration. During absorption, the esters are cleaved by endogenous esterases and the pharmacologically active 17β-estradiol is released; therefore, the esters are considered as natural estrogens. 
  8. ↑ a b Cirigliano M (junho de 2007). «Bioidentical hormone therapy: a review of the evidence». J Womens Health (Larchmt). 16: 600–31. PMID 17627398. doi:10.1089/jwh.2006.0311 
  9. ↑ Ballagh SA (2004). «Vaginal rings for menopausal symptom relief». Drugs Aging. 21: 757–66. PMID 15382956. doi:10.2165/00002512-200421120-00001 
  10. ↑ Speroff L (outubro de 2003). «Efficacy and tolerability of a novel estradiol vaginal ring for relief of menopausal symptoms». Obstetrics and Gynecology. 102: 823–34. PMID 14551014. doi:10.1016/s0029-7844(03)00764-6 
  11. ↑ Al-Azzawi F, Lees B, Thompson J, Stevenson JC (2005). «Bone mineral density in postmenopausal women treated with a vaginal ring delivering systemic doses of estradiol acetate». Menopause. 12: 331–9. PMID 15879923. doi:10.1097/01.gme.0000163870.03388.4d 
  12. ↑ Utian WH, Speroff L, Ellman H, Dart C (2005). «Comparative controlled trial of a novel oral estrogen therapy, estradiol acetate, for relief of menopause symptoms». Menopause. 12: 708–15. PMID 16278614. doi:10.1097/01.gme.0000184220.63459.a8 
  13. ↑ Speroff L, Haney AF, Gilbert RD, Ellman H (2006). «Efficacy of a new, oral estradiol acetate formulation for relief of menopause symptoms». Menopause. 13: 442–50. PMID 16735941. doi:10.1097/01.gme.0000182802.06762.b2 
  14. ↑ Lauritzen C (setembro de 1990). «Clinical use of oestrogens and progestogens». Maturitas. 12: 199–214. PMID 2215269. doi:10.1016/0378-5122(90)90004-P 
  15. ↑ Christian Lauritzen; John W. W. Studd (22 de junho de 2005). Current Management of the Menopause. [S.l.]: CRC Press. pp. 95–98,488. ISBN 978-0-203-48612-2 
  16. ↑ Laurtizen, Christian (2001). «Hormone Substitution Before, During and After Menopause». In: Fisch. Menopause – Andropause: Hormone Replacement Therapy Through the Ages. [S.l.]: Krause & Pachernegg: Gablitz. pp. 67–88. ISBN 978-3-901299-34-6 
  17. ↑ Midwinter, Audrey (1976). «Contraindications to estrogen therapy and management of the menopausal syndrome in these cases». In: Campbell. The Management of the Menopause & Post-Menopausal Years: The Proceedings of the International Symposium held in London 24–26 November 1975 Arranged by the Institute of Obstetrics and Gynaecology, The University of London. [S.l.]: MTP Press Limited. pp. 377–382. ISBN 978-94-011-6167-1. doi:10.1007/978-94-011-6165-7_33 
  18. ↑ Cheng ZN, Shu Y, Liu ZQ, Wang LS, Ou-Yang DS, Zhou HH (fevereiro de 2001). «Role of cytochrome P450 in estradiol metabolism in vitro». Acta Pharmacol. Sin. 22: 148–54. PMID 11741520 
  19. ↑ https://www.drugs.com/international/estradiol-acetate.html


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