1-Naftol

1-Naftol Alerta sobre risco à saúde


Nome IUPAC	Naftalen-1-ol
Outros nomes	1-Hidroxinaftaleno; 1-Naftalenol; α-Naftol
Identificadores
Número CAS	90-15-3
PubChem	7005
ChemSpider	6739
KEGG	C11714
ChEBI	10319
SMILES	`Oc2cccc1ccccc12`
InChI	1/C10H8O/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-7,11H
Propriedades
Fórmula molecular	C₁₀H₈O
Massa molar	144.17 g/mol
Aparência	Sólido cristalino incolor ou branco; comercialmente vendido colorido
Densidade	1.10 g/cm³
Ponto de fusão	95–96 °C
Ponto de ebulição	278–280 °C
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions	1-Naftilamina 1-Cloronaftaleno Propanolol (1-((1-Metiletil)amino)-3-(1-naftaleniloxi)-2-propanol)
Fenóis relacionados	Fenol 2-Naftol NOBIN (2-amino-2'-hidroxi-1,1'-binaftil)
Compostos relacionados	Naftaleno
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

1-Naftol, ou α-naftol, é um composto orgânico, sólido branco, de fórmula C₁₀H₇OH. É um isômero de 2-naftol diferindo pela localização do grupo hidroxila no naftaleno. Os naftóis são os homólogos do naftaleno dos fenóis, com o grupo hidroxila mais reativo do que nos fenóis. Ambos os isômeros são solúveis em álcoois simples, éteres e clorofórmio. São precursores de uma variedade de compostos úteis.

Produção

1-Naftol é preparado por duas rotas principais.^[1] No primeiro método, o naftaleno é nitrado para resultar em 1-nitronaftaleno, o qual é hidrogenado para a amina, seguido de hidrólise:

C₁₀H₈ + HNO₃ → C₁₀H₇NO₂ + H₂O

C₁₀H₇NO₂ + 3 H₂ → C₁₀H₇NH₂ + 2 H₂O

C₁₀H₇NH₂ + H₂O → C₁₀H₇OH + NH₃

Alternativamente, naftaleno é hidrogenado para a tetralina, a qual é oxidada para 1-tetralona, seguindo de desidrogenação.

Ocorrência

1-Nafthol é um metabólito do inseticida do carbaryl e do naftaleno. Juntamente com o TCPy, ele vem mostrando que decresce níveis de testosterona em homens adultos.^[2]

Usos

1-Nafthol é um precursor de uma variedade de inseticidas incluindo carbacol e drogas incluindo nadolol. Ele passa por um acoplamento diazoico para resultar em vários compostos azoicos, mas estes são geralmente menos úteis que aqueles derivados do 2-naftol.^[1]

Outros usos

No teste de Molisch, 1-nafthol dissolveu em etanol, conhecido como o reagente de Molisch, é usado como reagente para detectar a presença de carboidratos. O teste conhecido como Teste de Molisch resultaria em um vermelho ou roxo composto que indicaria a presença de carboidrato.

Referências

↑ ^a ^b Gerald Booth "Naphthalene Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a17_009.
↑ Meeker, John D.; Ryan, Louise; Barr, Dana B.; Hauser, Russ (janeiro de 2006). «Exposure to Nonpersistent Insecticides and Male Reproductive Hormones». Epidemiology. 17 (1): 61–68. PMID 16357596. doi:10.1097/01.ede.0000190602.14691.70

Ligações externas

NIST Chemistry WebBook 1-Naphthalenol

[Ullmann-1] Gerald Booth "Naphthalene Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a17_009.

[2] Meeker, John D.; Ryan, Louise; Barr, Dana B.; Hauser, Russ (janeiro de 2006). «Exposure to Nonpersistent Insecticides and Male Reproductive Hormones». Epidemiology. 17 (1): 61–68. PMID 16357596. doi:10.1097/01.ede.0000190602.14691.70

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