Bromometano

Bromometano Alerta sobre risco à saúdePredefinição:RL

Nome IUPAC	Bromometano
Outros nomes	Brometo de metila, Monobromometano, Metil fume, Halon 1001, Curafume, Embafume, R-40 B1, UN 1062, Embafume, Terabol.
Identificadores
Número CAS	74-83-9
PubChem	6323
Número EINECS	200-813-2
Número RTECS	PA4900000
SMILES	`CBr`
InChI	1/CH3Br/c1-2/h1H3
Propriedades
Fórmula química	CH₃Br
Massa molar	94.94 g mol^-1
Aparência	Gás incolor com odor de clorofórmio (em alta conc.)
Densidade	1.730 g/cm³ (0°C, líquido) ^[1] 3,9739 kg·m^-3 a 0°C e 1013 hPa ^[2]
Ponto de fusão	-93,66 °C ^[2]
Ponto de ebulição	3,56 °C ^[2]
Solubilidade em água	moderadamente solúvel 17,5 g·l^-1 (20 °C) ^[2]
Solubilidade	Pouco solúvel em éter solúvel em etanol, éter etílico, clorofórmio ^[3]^[4]
log P	1.19 ^[^{carece de fontes?]}
Pressão de vapor	1890 hPa (20 °C) ^[2]
Riscos associados
Principais riscos associados	Tóxico (T), Perigoso para o ambiente (N), Carc. Cat. 3
NFPA 704	1 3 0
Frases R	R23/24/25, R34, R36/37/38, R45, R48/20, R50, R59, R68
Frases S	S1/2, S15, S27, S36/39, S38 , S45, S59 , S61
Ponto de fulgor	< -30 °C (líquido)
Temperatura de auto-ignição	535 °C
Limites de explosividade	8.6 - 20 %
Potencial de aquecimento global	5 (bezogen auf 100 Jahre) ^[5]
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions	Fluorometano Clorometano Iodometano Metanoselenol
Compostos organobromados relacionados	Dibromometano Tribromometano Tetrabromometano Bromoetano
Compostos relacionados	Metano Brometo de hidrogênio Bromofluorometano
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O composto químico bromometano ou brometo de metila, é um composto orgânico halogenado com fórmula química C H₃Br. É um gás incolor, com suave aroma a clorofórmio, não inflamável. Suas propriedades químicas são bastante similares às do clorometano. Nomes comerciais do bromometano são Embafume, Bromometano, e Terabol, entre outros^[6].

Origem

O brometo de metila tem origem tanto natural como sintética. Se produz naturalmente no oceano, por algas da ordem das Laminariales. Também por plantas terrestres, como várias do gênero das brassicas. Em sua maior parte é produzido pelo oceano. Na indústria se produz reagindo metanol com ácido bromídrico.

CH₃OH + HBr → CH₃Br + H₂O [1]

No laboratório se obtém adicionando ácido sulfúrico a uma mistura de metanol e brometo de sódio (pelo que se forma ácido bromídrico):

2NaBr + H₂SO₄ → Na₂SO₄ + 2HBr

E este ácido bromídrico produzido que irá reagir com o metanol como em [1].

É obtido também por reação do bromo com metanol em presença de fósforo branco, ou ainda por reação do metanol com o tribrometo de fósforo (PBr₃), por processo similar a de outros halogenetos de alquila, por meio dos halogenetos de fósforo, como o tricloreto de fósforo (PCl₃) ou o pentacloreto de fósforo (PCl₅).

Usos

Com o Protocolo de Montreal sua produção e uso foi descontinuado em etapas. Era amplamente usado como inseticida e nematicida com efeito fungicida, acaricida, rodenticida, herbicida (sementes em germinação). Se utilizava para desinfetar e esterilizar solos (matava sementes de todas as spp.), fumigar cereais, proteger mercadoria armazenada, desinfectar depósitos e moinhos (em especial contra o gorgulho dos grãos e a traça da farinha) como gás não combinado ou combinado com dióxido de carbono e/ou dibrometo de etilideno. Ainda que o bromometano seja perigoso de usar, é consideravelmente mais seguro e mais efetivo que os outros poucos esterilizantes de solo disponíveis. Seu desaparecimento na indústria de germoplasma vegetal resultou em mudanças das práticas culturais, incrementando as tarefas mecânicas de solo. O bromometano era muito usado como fumigante multipropósito para matar variedades de pestes: ratos, insetos, fungos. O ISPM 15 de regulações serve quando se exporta em "packaging" de madeira a certos países. Também era um bom solvente para extração de óleos de sementes e de lãs.

O Protocolo de Montreal tem restringido severamente o uso de brometo de metilo internacionalmente, os EUA conseguiram retardar seu uso com exceções. Em 2004, dados disponíveis, 3.200 tons de bromometano se aplicaram nada mais que no Estado da Califórnia, (California Department of Pesticide Regulation). Para o mesmo ano, toda Argentina usou 870 tons.

Diminuição da camada de ozônio

O bromometano é um dentre uma lista de substâncias redutoras do ozônio estratosférico no Protocolo de Montreal. Como o bromo é 60 vezes [1] mais destruidor do ozônio que o cloro, quantidades menores de brometo de metilo causam consideráveis danos à camada de ozônio. Em 2005 e em 2006, seguem existindo exceções sob o Protocolo de Montreal.

Controvérsia

O bromometano é usado para preparar campos de golf, esterilizando-os antes de replantar spp. de pastos. Particularmente para controlar Cynodon dactylon (pasto Bermuda, chepica, capim). O Protocolo de Montreal estipula que o bromometano deve descontinuar-se progressivamente. O governo dos EUA tem adotado exceções para prevenir desarmonias de mercado.

Toxicidade

Se inala-se uma alta concentração em breve período, produz enxaqueca, enjoo, vertigem, náusea, vômito, debilidade; pode acompanhar-se de excitação mental, convulsões, e manias agudas. Mais tempo de inalação de mais baixas concentrações causam bronquite e pneumonia^[7].

O líquido agride a pele, produzindo irritação e enrugamento, e aparecem bolhas durante as horas seguintes após o contato. Tanto o líquido como seus vapores atacam severamente os olhos^[7].

Os níveis de exposição letais variam de 1.600 a 60.000 ppm, dependendo da duração do contato.

Os efeitos respiratórios, renais e neurológicos são os mais presentes em humanos. Não há casos de graves efeitos sobre o sistema nervoso de exposições de longa duração ou de baixos níveis registrados em pessoas, ainda que estudos em coelhos e em macacos mostram moderadas a severos danos.

Fontes e destinos

As fontes de CH₃Br incluem produção oceânica, queima de biomassa, combustão de hidrocarbonetos, emissões de vegetais e de pântanos, fumigação de solos, bens duráveis, perecíveis, estruturas. Os destinos são descomposição fotoquímica na alta atmosfera (reação com radicais hidroxila (radicais (OH), fotólise a altitudes muito extremas), erosão de solos, degradação química e biológica no oceano, absorção por plantas verdes.

Apresenta incompatibilidade química com dimetilsulfóxido e óxido de etileno^[8]^[9].

Detalhes importantes

O brometo de metila é um produto químico muito insidioso. Dado que o limiar de odor é muito mais alto que a concentração tóxica, não é perceptível sua presença (não há advertência). Os sintomas aparecem depois de horas de latência e duram semanas, inclusive no caso de uma só exposição. O brometo de metila reage violentamente ou inclusive de forma explosiva com álcalis, metais alcalinos e alcalino terrosos, e metais em pó, particularmente o alumínio

Bibliografia

Gordon W. Gribble “The diversity of naturally occurring organobromine compounds” Chemical Society Reviews, 1999, volume 28, pages 335 – 346.doi:10.1039/a900201d
R. Baselt, Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man, 8th edition, Biomedical Publications, Foster City, CA, 2008, pp. 982–984.

Referências

↑ Merck Index, 11th Edition, 5951.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Registo de Brommethan na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 19 de Novembro de 2007
↑ D'Ans, Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker: Organische Verbindungen: Bd. II. 4. Auflage, Springer, Berlin 1983,. ISBN 3-540-12263-X
↑ Handbook of Chemistry and Physics 67. Auflage 1986, ISBN 0-8493-0467-9
↑ P. Forster, P., V. Ramaswamy et al.: Changes in Atmospheric Constituents and in Radiative Forcing. In: Climate Change 2007: The Physical Science Basis. Contribution of Working Group I to the Fourth Assessment Report of the Intergovernmental Panel on Climate Change. Cambridge University Press, Cambridge und New York 2007, S. 212, (PDF)
↑ Chemical Database - Methyl bromide - environmentalchemistry.com
↑ ^a ^b Muir, GD (ed.) 1971, Hazards in the Chemical Laboratory, The Royal Institute of Chemistry, London.
↑ Bromometano - Incompatibilidades químicas y condiciones a evitar - www.servicio.us.es
↑ Methyl bromide-Guidechem.com(em inglês)

Ligações externas

[1] Merck Index, 11th Edition, 5951.

[BGIA_GESTIS-2] Registo de Brommethan na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 19 de Novembro de 2007

[3] D'Ans, Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker: Organische Verbindungen: Bd. II. 4. Auflage, Springer, Berlin 1983,. ISBN 3-540-12263-X

[4] Handbook of Chemistry and Physics 67. Auflage 1986, ISBN 0-8493-0467-9

[IPCC-5] P. Forster, P., V. Ramaswamy et al.: Changes in Atmospheric Constituents and in Radiative Forcing. In: Climate Change 2007: The Physical Science Basis. Contribution of Working Group I to the Fourth Assessment Report of the Intergovernmental Panel on Climate Change. Cambridge University Press, Cambridge und New York 2007, S. 212, (PDF)

[environmental-6] Chemical Database - Methyl bromide - environmentalchemistry.com

[HitCL-7] Muir, GD (ed.) 1971, Hazards in the Chemical Laboratory, The Royal Institute of Chemistry, London.

[8] Bromometano - Incompatibilidades químicas y condiciones a evitar - www.servicio.us.es

[9] Methyl bromide-Guidechem.com(em inglês)

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