Capsidiol
O capsidiol é um composto terpenoide que se acumula no tabaco Nicotiana tabacum e na pimenta Capsicum annuum como resposta a uma infecção por fungos.[1] O capsidiol pertence à categoria das fitoalexinas, um grupo de metabólitos secundários vegetais de baixo peso molecular que são produzidos em resposta a uma infecção.[2] A produção das fitoalexinas sucede a uma resposta de curto prazo envolvendo a produção de radicais livres no local da infecção, que é seguida de um processo de longo prazo envolvendo a produção de hormônios e das enzimas que as sintetizam.
| Capsidiol Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | (1R,3R,4S,4aR,6R)-4,4a-dimetil-6-prop-1-en-2-il-2,3,4,5,6,7-hexaidro-1H-naftaleno-1,3-diol |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| SMILES |
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| InChI | 1/C15H24O2/c1-9(2)11-5-6-12-14(17)7-13(16)10(3)15(12,4)8-11/h6,10-11,13-14,16-17H,1,5,7-8H2,2-4H3/t10-,11-,13-,14-,15-/m1/s1
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C15H24O2 |
| Massa molar | 236.35 g/mol |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Mecanismo de produção
editarO capsidiol é produzido na pimenta Capsicum annuum e no tabaco Nicotiana tabacum após infecção pelo fungo oomiceto Phytophthora capsici. Este fungo se difunde no solo e ataca as partes inferiores das plantas, sendo os seus esporângios espalhados tanto pelas movimentação da terra por ferramentas agrpicolas como pela água de irrigação ou da chuva.[3] A resposta inicial inclui a produção de espécies reativas de oxigênio, tais como H2O2.[4] O tratamento com H2O2 exógeno é suficiente para desencadear a produção do capsidiol.[4]
Referências
editar- ↑ Maldonado-Bonilla LD, Betancourt-Jiménez M,Lozoya-Gloria E (2008) "Local and systemic gene expression of sesquiterpene phytoalexin biosynthetic enzymes in plant leaves". European J. Plant Path. 121(4), 439-449.
- ↑ Hammerschmidt R. (1999). "Phytoalexins: What have we learned after 60 years?" Anni. Rev. Phytopathol. 37, 285-306.
- ↑ Uchida J.Y.; Aragaki M. (1980). "Chemical Stimulation of oospore formation in Phytophthoracapsici". Mycologia 72, 1103-1108.
- ↑ a b Arreola-Cortes A.; Castro-Mercado E.; Lozoya-Gloria E.; Garcia-Pineda E. (2007). "Capsidiol production in pepper fruits (Capsicum annuum) induced by arachidonic acid is dependent of an oxidative burst". Physiol. Mol. Plant Pathol. 70(1-3): 69-76.