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Carnosina

composto químico
 Nota: Não confundir com carnitina.

Carnosina (beta -alanil- L -histidina) é uma molécula dipeptídica, composta pelos aminoácidos beta-alanina e histidina. É altamente concentrada nos tecidos musculares e cerebrais. A carnosina foi descoberta pelo químico russo Vladimir Gulevich.[1]

Carnosina
Nomes
IUPAC nome
β-Alanilhistidina
Nome no Sistema IUPAC
(2S)-2-(3-Aminopropanamido)-3-(3H-imidazol-4-yl)propanoic acid
Outros nomes
β-Alanil-L-histidina
Identifiers
Modelo 3D (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.005.610 Edit this at Wikidata
IUPHAR/BPS
KEGG
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID
UNII
CompTox Dashboard (<abbr title="<nowiki>U.S. Environmental Protection Agency</nowiki>">EPA)
  • InChI=1S/C9H14N4O3/c10-2-1-8(14)13-7(9(15)16)3-6-4-11-5-12-6/h4-5,7H,1-3,10H2,(H,11,12)(H,13,14)(H,15,16)/t7-/m0/s1 checkY
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  • O=C(O)C(NC(=O)CCN)Cc1c[nH]cn1
  • c1c(nc[nH]1)C[C@@H](C(=O)O)NC(=O)CCN
Propreiedades
Fórmula química
 C9H14N4O3
Massa molar 226.236 g·mol−1
Aparência Crystalline solid
Ponto de Fusão 253 °C (487 °F; 526 K) (decomposition)
Exceto quando em casos excepcionais, esses são os dados de seu estado padrão (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).

A carnosina é produzida naturalmente pelo corpo no fígado[2] a partir da beta-alanina e da histidina . Assim como a carnitina, a carnosina é composta da raiz carn, que significa "carne", aludindo à sua prevalência na carne.[3] Não existem fontes vegetais de carnosina.[4] A carnosina está prontamente disponível como um suplemento nutricional sintético.

Biossíntese

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A carnosina é sintetizada no corpo a partir da beta-alanina e da histidina . A beta-alanina é um produto do catabolismo da pirimidina[5] e a histidina é um aminoácido essencial . Como a beta-alanina é o substrato limitante, a suplementação apenas de beta-alanina aumenta efetivamente a concentração intramuscular de carnosina.[6][7]

Efeitos fisiológicos

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Solução-tampão de pH

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A carnosina tem o valor de pKa de 6,83, o que a torna uma boa solução-tampão para a faixa de pH dos músculos dos animais.[8] Como a beta-alanina não é incorporada às proteínas, a carnosina pode ser armazenada em concentrações relativamente altas. Ocorrendo entre 17 e 25 mmol/kg (músculo seco),[9] a carnosina (β-alanil- L -histidina) é uma importante solução-tampão intramuscular, constituindo 10-20% da capacidade total de tamponamento nas fibras musculares do tipo I e II.

Antioxidante

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Foi demonstrado que a carnosina elimina espécies reativas de oxigênio (ERO), bem como aldeídos alfa-beta insaturados formados pela peroxidação de ácidos graxos da membrana celular durante o estresse oxidativo . Ele também regula o pH nas células musculares e atua como um neurotransmissor no cérebro. É também um zwitterion, uma molécula neutra com uma extremidade positiva e negativa. 

Antiglicante

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A carnosina atua como um agente antiglicante, reduzindo a taxa de formação de produtos finais de glicação avançada (substâncias que podem ser um fator no desenvolvimento ou agravamento de muitas doenças degenerativas, como diabetes, aterosclerose, insuficiência renal crônica e doença de Alzheimer[10] ) e, finalmente, reduzindo o desenvolvimento do acúmulo de placa aterosclerótica.[11][12][13]

Geroprotetor

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A carnosina é considerada um geroprotetor .[14] A carnosina pode aumentar o limite de Hayflick em fibroblastos humanos,[15] e também parece reduzir a taxa de encurtamento do telômero .[16] A carnosina também pode retardar o envelhecimento por meio de suas propriedades antiglicantes (a glicação crônica é especulada para acelerar o envelhecimento).[17]

Outras informações

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A carnosina pode quelar íons metálicos divalentes .[11][18] Foi sugerido que a ligação de Ca 2+ pode deslocar prótons, proporcionando assim uma ligação entre o Ca 2+ e o H + tamponado.[19] Entretanto, ainda há controvérsia sobre a quantidade de Ca 2+ ligada à carnosina em condições fisiológicas.[20]

Pesquisas demonstraram uma associação positiva entre a concentração de carnosina no tecido muscular e o desempenho do exercício.[21][22][23] Acredita-se que a suplementação de β-alanina aumenta o desempenho do exercício ao promover a produção de carnosina no músculo. Por outro lado, descobriu-se que o exercício aumenta as concentrações de carnosina muscular, e o conteúdo de carnosina muscular é maior em atletas que praticam exercícios anaeróbicos.[21]

Referências

  1. ↑ Gulewitsch, Wl.; Amiradžibi, S. (1900). «Ueber das Carnosin, eine neue organische Base des Fleischextractes». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 33 (2): 1902–1903. doi:10.1002/cber.19000330275 
  2. ↑ Trexler, Eric T.; Smith-Ryan, Abbie E.; Stout, Jeffrey R.; Hoffman, Jay R.; Wilborn, Colin D.; Sale, Craig; Kreider, Richard B.; Jäger, Ralf; Earnest, Conrad P. (15 de julho de 2015). «International society of sports nutrition position stand: Beta-Alanine». Journal of the International Society of Sports Nutrition. 12: 30. ISSN 1550-2783. PMC 4501114 . PMID 26175657. doi:10.1186/s12970-015-0090-y  
  3. ↑ Hipkiss, A. R. (2006). «Does chronic glycolysis accelerate aging? Could this explain how dietary restriction works?». Annals of the New York Academy of Sciences. 1067 (1): 361–8. Bibcode:2006NYASA1067..361H. PMID 16804012. doi:10.1196/annals.1354.051 
  4. ↑ Alan R. Hipkiss (2009). «Chapter 3: Carnosine and Its Possible Roles in Nutrition and Health». Advances in Food and Nutrition Research. [S.l.: s.n.] 
  5. ↑ «beta-ureidopropionate + H2O => beta-alanine + NH4+ + CO2». reactome. Consultado em 8 de fevereiro de 2020. Arquivado do original em 23 de outubro de 2013 
  6. ↑ Derave W, Ozdemir MS, Harris R, Pottier A, Reyngoudt H, Koppo K, Wise JA, Achten E (9 de agosto de 2007). «Beta-alanine supplementation augments muscle carnosine content and attenuates fatigue during repeated isokinetic contraction bouts in trained sprinters». J Appl Physiol. 103 (5): 1736–43. PMID 17690198. doi:10.1152/japplphysiol.00397.2007 
  7. ↑ Hill CA, Harris RC, Kim HJ, Harris BD, Sale C, Boobis LH, Kim CK, Wise JA (2007). «Influence of beta-alanine supplementation on skeletal muscle carnosine concentrations and high intensity cycling capacity». Amino Acids. 32 (2): 225–33. PMID 16868650. doi:10.1007/s00726-006-0364-4 
  8. ↑ Bate-Smith, EC (1938). «The buffering of muscle in rigor: protein, phosphate and carnosine». Journal of Physiology. 92 (3): 336–343. PMC 1395289 . PMID 16994977. doi:10.1113/jphysiol.1938.sp003605 
  9. ↑ Mannion, AF; Jakeman, PM; Dunnett, M; Harris, RC; Willan, PLT (1992). «Carnosine and anserine concentrations in the quadriceps femoris muscle of healthy humans». Eur. J. Appl. Physiol. 64 (1): 47–50. PMID 1735411. doi:10.1007/BF00376439 
  10. ↑ Vistoli, G; De Maddis, D; Cipak, A; Zarkovic, N; Carini, M; Aldini, G (agosto de 2013). «Advanced glycoxidation and lipoxidation end products (AGEs and ALEs): an overview of their mechanisms of formation.». Free Radic. Res. 47: Suppl 1:3–27. PMID 23767955. doi:10.3109/10715762.2013.815348  
  11. ↑ a b Reddy, V. P.; Garrett, MR; Perry, G; Smith, MA (2005). «Carnosine: A Versatile Antioxidant and Antiglycating Agent». Science of Aging Knowledge Environment. 2005 (18): pe12. PMID 15872311. doi:10.1126/sageke.2005.18.pe12 
  12. ↑ Rashid, Imran; Van Reyk, David M.; Davies, Michael J. (2007). «Carnosine and its constituents inhibit glycation of low-density lipoproteins that promotes foam cell formation in vitro». FEBS Letters. 581 (5): 1067–70. Bibcode:2007FEBSL.581.1067R. PMID 17316626. doi:10.1016/j.febslet.2007.01.082 
  13. ↑ Hipkiss, A. R. (2005). «Glycation, ageing and carnosine: Are carnivorous diets beneficial?». Mechanisms of Ageing and Development. 126 (10): 1034–9. PMID 15955546. doi:10.1016/j.mad.2005.05.002 
  14. ↑ Boldyrev, A. A.; Stvolinsky, S. L.; Fedorova, T. N.; Suslina, Z. A. (2010). «Carnosine as a natural antioxidant and geroprotector: From molecular mechanisms to clinical trials». Rejuvenation Research. 13 (2–3): 156–8. PMID 20017611. doi:10.1089/rej.2009.0923 
  15. ↑ McFarland, G; Holliday, R (1994). «Retardation of the Senescence of Cultured Human Diploid Fibroblasts by Carnosine». Experimental Cell Research. 212 (2): 167–75. PMID 8187813. doi:10.1006/excr.1994.1132 
  16. ↑ Shao, Lan; Li, Qing-Huan; Tan, Zheng (2004). «L-Carnosine reduces telomere damage and shortening rate in cultured normal fibroblasts». Biochemical and Biophysical Research Communications. 324 (2): 931–6. PMID 15474517. doi:10.1016/j.bbrc.2004.09.136 
  17. ↑ Hipkiss, A. R. (2006). «Does Chronic Glycolysis Accelerate Aging? Could This Explain How Dietary Restriction Works?». Annals of the New York Academy of Sciences. 1067 (1): 361–8. Bibcode:2006NYASA1067..361H. PMID 16804012. doi:10.1196/annals.1354.051 
  18. ↑ Abate, Chiara; Cassone, Giuseppe; Cordaro, Massimiliano; Giuffrè, Ottavia; Mollica-Nardo, Viviana; Ponterio, Rosina Celeste; Saija, Franz; Sponer, Jiri; Trusso, Sebastiano (2021). «Understanding the behaviour of carnosine in aqueous solution: an experimental and quantum-based computational investigation on acid–base properties and complexation mechanisms with Ca 2+ and Mg 2+». New Journal of Chemistry (em inglês). 45 (43): 20352–20364. ISSN 1144-0546. doi:10.1039/D1NJ04094D  Verifique o valor de |url-access=subscription (ajuda)
  19. ↑ Swietach, Pawel; Youm, Jae-Boum; Saegusa, Noriko; Leem, Chae-Hun; Spitzer, Kenneth W.; Vaughan-Jones, Richard D. (28 de maio de 2013). «Coupled Ca2+/H+ transport by cytoplasmic buffers regulates local Ca2+ and H+ ion signaling». Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 110 (22): E2064–2073. ISSN 1091-6490. PMC 3670334 . PMID 23676270. doi:10.1073/pnas.1222433110  
  20. ↑ Eisner, David; Neher, Erwin; Taschenberger, Holger; Smith, Godfrey (16 de junho de 2023). «Physiology of intracellular calcium buffering». Physiological Reviews. 103 (4): 2767–2845. ISSN 1522-1210. PMID 37326298 Verifique |pmid= (ajuda). doi:10.1152/physrev.00042.2022  
  21. ↑ a b Culbertson, Julie Y.; Kreider, Richard B.; Greenwood, Mike; Cooke, Matthew (25 de janeiro de 2010). «Effects of Beta-Alanine on Muscle Carnosine and Exercise Performance:A Review of the Current Literature». Nutrients. 2 (1): 75–98. ISSN 2072-6643. PMC 3257613 . PMID 22253993. doi:10.3390/nu2010075  
  22. ↑ Baguet, Audrey; Bourgois, Jan; Vanhee, Lander; Achten, Eric; Derave, Wim (29 de julho de 2010). «Important role of muscle carnosine in rowing performance». Journal of Applied Physiology. 109 (4): 1096–1101. ISSN 8750-7587. PMID 20671038. doi:10.1152/japplphysiol.00141.2010  Verifique o valor de |url-access=subscription (ajuda)
  23. ↑ Varanoske, Alyssa N.; Hoffman, Jay R.; Church, David D.; Wang, Ran; Baker, Kayla M.; Dodd, Sarah J.; Coker, Nicholas A.; Oliveira, Leonardo P.; Dawson, Virgil L. (7 de setembro de 2017). «Influence of Skeletal Muscle Carnosine Content on Fatigue during Repeated Resistance Exercise in Recreationally Active Women». Nutrients. 9 (9): 988. ISSN 2072-6643. PMC 5622748 . PMID 28880219. doi:10.3390/nu9090988  
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