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Carvacrol

carvacrol
(Redirecionado de Carvacol)
Carvacrol[1]
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC 5-Isopropil-2-metilfenol
2-Metil-5-(1-metilletil)fenol
Identificadores
Número CAS 499-75-2
PubChem 10364
ChemSpider 21105867
KEGG C09840
SMILES
InChI
1/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)10(11)6-9/h4-7,11H,1-3H3
Propriedades
Fórmula molecular C10H14O
Massa molar 150.217 g/mol
Densidade 0.9772 g/cm3 at 20 °C
Ponto de fusão

1 °C, 274 K, 34 °F

Ponto de ebulição

237.7 °C, 511 K, 460 °F

Solubilidade em água insolúvel
Solubilidade solúvel em etanol, éter etílico, tetracloreto de carbono, acetona[2]
Susceptibilidade magnética -109.1·10−6 cm3/mol
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O carvacrol, ou cimofenol, C6H3CH3(OH)(C3H7), é um monoterpeno fenólico. Tem odor característico do orégão (Origanum vulgare).[3]

Ocorrência natural

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O carvacrol está presente no óleo essencial do orégão (Origanum vulgare), no óleo de tomilho, óleo obtido de espécies do género Lepidium e em Monarda fistulosa O óleo essencial de subespécies de tomilho podem conter entre 5% e 75% de carvacrol, enquanto que subespécies de Satureja têm um conteúdo entre 1% e 45%. Origanum majorana e Origanum dictamnus são ricas em carvacol, 50% e 60-80% respectivamente.[4]

É também encontrado no tequila.[5]

Uso e propriedades biológicas

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O carvacrol inibe o crescimento de várias estirpes de bactérias, como Escherichia coli[6] e Bacillus cereus. A sua baixa toxicidade juntamente com o aroma e sabor agradáveis, sugerem que possa ser utilizado como aditivo alimentar para prevenir a contaminação bacteriana.[7] Em Pseudomonas aeruginosa causa danos à membrana celular e, ao contrário de outros terpenos, inibe a sua proliferação.[8] Pensa-se que as suas propriedades anitmicrobianas se devam ao facto de produzir disrupção da membrana bacteriana.[9][10]
É um potente activador dos canais iónicos V3 (TRPV3) e A1 (TRPA1) em humanos.[11] A aplicação de carvacrol na língua humana, assim como a activação de TRPV3, produz uma sensação de calor. Adicionalmente o carvacrol também activa, mas rapidamente dessensibiliza, o receptor de dor TRPA1; tal explica a sua pungência.[11]

Activa a inflamação por PPAR suprime a inflamação por COX-2.[12]

Em ratos, o carvacrol é rapidamente metabolizado e excretado. A principal via metabólica é a esterificação do grupo fenólico com ácido sulfúrico e ácido glucurónico. Uma outra via menos importantes é a oxidação dos grupos metila terminais em alcoóis primários. Depois de 24 horas, apenas se detectaram quantidades muito pequenas de carvacrol ou dos seus metabolitos na urina, indicando uma excreção quase completa ao fim de um dia.[13]

Um estudo conduzido por Supriya Bavadekar reporta que o carvacrol estimula a apoptose de células do cancro da próstata.[14]

Síntese e derivados

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O carvacrol pode ser sintetizado pela fusão de cimol-ácido sulfónico com potassa cáustica; pela acção do ácido nitroso sobre 1-metil-2-amino-4-propil benzeno; pelo aquecimento prolongado de cinco partes de cânfora com uma parte de iodo; ou aquecendo carvol com ácido fosfórico glacial ou ainda por meio de desidrogenação de carvona com um catalisador Pd/C. É extraída do óleo de Origanum usando uma solução de potassa a 50%. É um óleo espesso que assenta a 20 °C numa massa de cristais com ponto de fusão 0 °C, e ponto de ebulição 236–237 °C. A oxidação com cloreto férrico, converte-o em dicarvacrol, enquanto que o pentacloreto de fósforo o transforma em clorocimol.

Lista de plantas que contêm carvacrol

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Toxicologia

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O carvacrol não apresenta muitos riscos genotóxicos a longo prazo. Os efeitos citotóxicos do carvacrol podem fazer dele um agente antisséptico e antimicrobiano efectivo. Descobriu-se que possui actividade antioxidante.[24]

Actividade antimicrobiana:

Ver também

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Referências

  1. ↑ «Carvacrol data sheet from Sigma-Aldrich» 
  2. ↑ Lide, David R. (1998). Handbook of Chemistry and Physics 87 ed. Boca Raton, FL: CRC Press. pp. 3–346. ISBN 0-8493-0594-2 
  3. ↑ Ultee A, Slump RA, Steging G, Smid EJ (2000). «Antimicrobial activity of carvacrol toward Bacillus cereus on rice». J. Food Prot. 63 (5): 620–4. PMID 10826719 
  4. ↑ De Vincenzi M, Stammati A, De Vincenzi A, Silano M (2004). «Constituents of aromatic plants: carvacrol». Fitoterapia. 75 (7–8): 801–4. PMID 15567271. doi:10.1016/j.fitote.2004.05.002 
  5. ↑ Characterization of volatile compounds from ethnic Agave alcoholic beverages by gas chromatography-mass spectrometry. León-Rodríguez, A. de, Escalante-Minakata, P., Jiménez-García, M. I., Ordoñez-Acevedo, L. G., Flores Flores, J. L. and Barba de la Rosa, A. P., Food Technology and Biotechnology, 2008, Volume 46, Number 4, pages 448-455 (abstract)
  6. ↑ Du WX; Olsen C. E.; Avena-Bustillos R. J.; McHugh T. H.; Levin C. E.; Friedman M. (2008). «Storage Stability and Antibacterial Activity against Escherichia coli O157:H7 of Carvacrol in Edible Apple Films Made by Two Different Casting Methods». J. Agric. Food Chem. 56 (9): 3082–8. PMID 18366181. doi:10.1021/jf703629s 
  7. ↑ Ultee A.; Smid E. J. (2001). «Influence of carvacrol on growth and toxin production by Bacillus cereus». Int. J. Food Microbiol. 64 (3): 373–8. PMID 11294360. doi:10.1016/S0168-1605(00)00480-3 
  8. ↑ Cox SD, Markham JL (2007). «Susceptibility and intrinsic tolerance of Pseudomonas aeruginosa to selected plant volatile compounds». J. Appl. Microbiol. 103 (4): 930–6. PMID 17897196. doi:10.1111/j.1365-2672.2007.03353.x 
  9. ↑ Di Pasqua R, Betts G, Hoskins N, Edwards M, Ercolini D, Mauriello G (2007). «Membrane toxicity of antimicrobial compounds from essential oils». J. Agric. Food Chem. 55 (12): 4863–70. PMID 17497876. doi:10.1021/jf0636465 
  10. ↑ Cristani M, D'Arrigo M, Mandalari G, et al. (2007). «Interaction of four monoterpenes contained in essential oils with model membranes: implications for their antibacterial activity». J. Agric. Food Chem. 55 (15): 6300–8. PMID 17602646. doi:10.1021/jf070094x 
  11. ↑ a b Xu H, Delling M, Jun JC, Clapham DE (2006). «Oregano, thyme and clove-derived flavors and skin sensitizers activate specific TRP channels». Nat. Neurosci. 9 (5): 628–35. PMID 16617338. doi:10.1038/nn1692 
  12. ↑ Hotta, M.; Nakata, R.; Katsukawa, M.; Hori, K.; Takahashi, S.; Inoue, H. (2010). «Carvacrol, a Component of Thyme Oil, Activates PPAR and Suppresses COX-2 Expression». Journal of Lipid Research. 51: 132–9. doi:10.1194/jlr.M900255-JLR200 
  13. ↑ Austgulen LT, Solheim E, Scheline RR (1987). «Metabolism in rats of p-cymene derivatives: carvacrol and thymol». Pharmacol. Toxicol. 61 (2): 98–102. PMID 2959918. doi:10.1111/j.1600-0773.1987.tb01783.x 
  14. ↑ http://www.liu.edu/Brooklyn/About/News/Press-Releases/2012/April/BK-PR-Apr25-2012.aspx
  15. ↑ http://www.hort.purdue.edu/newcrop/proceedings1993../V2-628.html
  16. ↑ http://www.herbapolonica.pl/magazines-files/2733672-art.3.pdf
  17. ↑ a b Bouchra, Chebli; Achouri, Mohamed; Idrissi Hassani, L.M; Hmamouchi, Mohamed; et al. (2003). «Chemical composition and antifungal activity of essential oils of seven Moroccan Labiatae against Botrytis cinerea Pers: Fr». Journal of Ethnopharmacology. 89 (1): 165–169. PMID 14522450. doi:10.1016/S0378-8741(03)00275-7 
  18. ↑ Liolios, C.C.; Gortzi, O; Lalas, S; Tsaknis, J; Chinou, I; et al. (2009). «Liposomal incorporation of carvacrol and thymol isolated from the essential oil of Origanum dictamnus L. and in vitro antimicrobial activity». Food Chemistry. 112 (1): 77–83. doi:10.1016/j.foodchem.2008.05.060 
  19. ↑ a b Aligiannis, N.; Kalpoutzakis, E.; Mitaku, Sofia; Chinou, Ioanna B.; et al. (2001). «Composition and Antimicrobial Activity of the Essential Oils of Two Origanum Species». J. Agric. Food Chem. 49 (9): 4168–4170. PMID 11559104. doi:10.1021/jf001494m 
  20. ↑ Coskun, Sevki; Girisgin, O; Kürkcüoglu, M; Malyer, H; Girisgin, AO; Kirimer, N; Baser, KH; et al. (2008). «Acaricidal efficacy of Origanum onites L. essential oil against Rhipicephalus turanicus (Ixodidae)». Parasitology Research. 103 (2): 259–261. PMID 18438729. doi:10.1007/s00436-008-0956-x 
  21. ↑ Ruberto, Giuseppe; Biondi, Daniela; Meli, Rosa; Piattelli, Mario; et al. (2006). «Volatile flavour components of Sicilian Origanum onites L». Flavour and Fragrance Journal. 8 (4): 197–200. doi:10.1002/ffj.2730080406 
  22. ↑ Kanias, G. D.; Souleles, C.; Loukis, A.; Philotheou-Panou, E.; et al. (1998). «Trace elements and essential oil composition in chemotypes of the aromatic plant Origanum vulgare». Journal of Radioanalytical and Nuclear Chemistry. 227 (1 – 2): 23–31. doi:10.1007/BF02386426 
  23. ↑ Figiel, Adam; Szumny, Antoni; Gutiérrez-Ortíz, Antonio; Carbonell-Barrachina, ÁNgel A.; et al. (2010). «Composition of oregano essential oil (Origanum vulgare) as affected by drying method». Journal of Food Engineering. 98 (2): 240–247. doi:10.1016/j.jfoodeng.2010.01.002 
  24. ↑ Özkan, Aysun; Erdoğan, Ayşe (2010). «A comparative evaluation of antioxidant and anticancer activity of essential oil from Origanum onites (Lamiaceae) and its two major phenolic components». Tübitak. 35 (2011): 735–742. doi:10.3906/biy-1011-170 
  25. ↑ a b c d American College of Toxicology (2006). «Final Report on the Safety Assessment of Sodium p-Chloro-m-Cresol, p-Chloro-m-Cresol, Chlorothymol, Mixed Cresols, m-Cresol, o-Cresol, p-Cresol, Isopropyl Cresols, Thymol, o-Cymen-5-ol, and Carvacrol». International Journal of Toxicology. 25: 29–127. PMID 16835130. doi:10.1080/10915810600716653 
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