Ciclobutano

Ciclobutano Alerta sobre risco à saúde


Nome IUPAC	Ciclobutano
Identificadores
Número CAS	00287-23-0
SMILES	`C1CCC1`
Propriedades
Fórmula molecular	C₄H₈
Massa molar	56.107 g/mol
Densidade	0,720 g/cm³
Ponto de fusão	-91 °C
Ponto de ebulição	12.5 °C
Compostos relacionados
alcanos relacionados	Ciclopropano Butano Ciclopentano
Compostos relacionados	Ciclobuteno Ciclobutadieno
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Ciclobutano, C₄H₈, com uma massa molar de 56.107 g/mol, é um cicloalcano de quatro carbonos no qual todos os átomos de carbono estão arranjados ciclicamente, portanto ciclobutano. É um gás comercialmente disponível como gás liquefeito.

Ciclobutanos é um termo usado em química para definir derivados de ciclobutano.

Conformação

Os ângulos de 90° entre os átomos de carbono são significativamente tensos e como tais têm maiores energias de ligação que qualquer moléculas lineares de butano ou maiores alcanos homocíclicos tais como cicloexano. Como tal, ciclobutano é instável a temperaturas acima de aproximadamente 500 °C.

A conformação química do ciclobutano é não planar mas curvada ou "em forma de barco".^[1] Um dos átomos de carbono apresenta um ângulo de 25° com o plano formado pelos outros três átomos. Desta maneira algumas das interações do hidrogênio são eclipsadas, sendo reduzidas. A conformação é conhecida também como "borboleta".^[2] Em cicloalcanos substituídos tanto a conformação planar quanto a curvada existem. Por causa da diferença de energia entre os dois estados ser pequena as conformações podem ser interconvertíveis.

Ciclobutanos na natureza

Apesar da tensão inerente a estrutura do ciclobutano não é um estranho às moléculas encontradas na natureza. Um exemplo incomum é o ácido pentacicloanammóxico^[3] o qual é um laderano composto de cinco anéis de ciclobutano fundidos. A tensão estimada neste composto é três vezes a do ciclobutano. O composto é encontrado em bactérias que realizam o processo anammox onde forma um sólida e muito densa membrana que acredita-se proteger o organismo da tóxicas hidroxilamina e hidrazina envolvidas na produção de nitrogênio e água dos íon nitrito e amônia.^[4] Alguns compostos relacionados, fenestranos são também encontrados na natureza.^[^{carece de fontes?]}

Referências

↑ chemical compound :: Cycloalkanes - Britannica Online Encyclopedia
↑ Cyclobutane - www.westminster.edu^{[ligação inativa]}
↑ J. S. Sinninghe Damsté, M. Strous, W. I. C. Rijpstra, E. C. Hopmans, J. A. J. Geenevasen, A. C. T. van Duin, L. A. van Niftrik and M. S. M. Jetten (2002). «Linearly concatenated cyclobutane lipids form a dense bacterial membrane». Nature. 419: 708-712. doi:10.1038/nature01128
↑ Vincent Mascitti and E. J. Corey (2006). «Enantioselective Synthesis of Pentacycloanammoxic Acid». J. Am. Chem. Soc. 128 (10). 3118 páginas. doi:10.1021/ja058370g Autores estabelecem que o modo de biossíntese é ainda completamente misterioso

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[1] und :: Cycloalkanes - Britannica Online Encyclopedia

[2] Cyclobutane - www.westminster.edu^{[ligação inativa]}

[3] J. S. Sinninghe Damsté, M. Strous, W. I. C. Rijpstra, E. C. Hopmans, J. A. J. Geenevasen, A. C. T. van Duin, L. A. van Niftrik and M. S. M. Jetten (2002). «Linearly concatenated cyclobutane lipids form a dense bacterial membrane». Nature. 419: 708-712. doi:10.1038/nature01128

[4] Vincent Mascitti and E. J. Corey (2006). «Enantioselective Synthesis of Pentacycloanammoxic Acid». J. Am. Chem. Soc. 128 (10). 3118 páginas. doi:10.1021/ja058370g Autores estabelecem que o modo de biossíntese é ainda completamente misterioso

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