Cloreto de benzenossulfonila

Cloreto de benzenossulfonila Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	benzenesulfonyl chloride
Identificadores
Número CAS	98-09-9
PubChem	7369
SMILES	C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)Cl
Propriedades
Fórmula molecular	C6H5ClO2S
Massa molar	176.62
Aparência	líquido viscoso incolor
Ponto de fusão	13-14 °C
Solubilidade em água	reage
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Cloreto de benzenossulfonila é um composto organossulfurado com a fórmula C₆H₅SO₂Cl. É um líquido oleoso viscoso incolor que dissolve-se em solventes orgânicos, mas reage com compostos contendo ligações N-H e O-H reativas, como aminas ou fenóis.

Preparação

O composto é preparado pela cloração de ácido benzenossulfônico ou seus sais com oxicloreto de fósforo, ou, menos comumente, por uma reação entre benzeno e ácido clorossulfúrico.

Usos

É usado principalmente para preparar sulfonamidas e ésteres sulfonatos por reações com aminas e álcoois, respectivamente. O composto proximamente relacionado cloreto de toluenessulfonila é o análogo frequentemente preferido devido a apresentar-se em estado sólido à temperatura ambinete e ser mais fácil de manipular.

O teste de Hinsberg para aminas envolve sua reação com cloreto de benzenessulfonila.