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Dronabinol

Estrutura química de Dronabinol
Dronabinol
Aviso médico
Nome IUPAC (sistemática)
(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol
Identificadores
CAS 1972-08-3
ATC D10A04A
PubChem 16078
DrugBank DB00470
Informação química
Fórmula molecular C21H30O2 
Massa molar 314.5g/mol
Farmacocinética
Biodisponibilidade 90%–95%[1]
Ligação a proteínas ~97%[2]
Metabolismo hepático[3]
Meia-vida 25~36 horas[3]
Excreção Fezes e urina[3]
Considerações terapêuticas
Administração oral, inalação, ou injeção (intravenosa, intramuscular, ou subcutânea)
DL50 2.5940 mol/kg (em ratos)

Dronabinol, também conhecido por Marinol ou Syndros, é o nome comercial para uma forma específica de tetra-hidrocanabinol, vendida como estimulante do apetite, antiemético e para alívio dos sintomas da apneia do sono.[4] É aprovado pela FDA como seguro e eficaz apenas para casos de anorexia induzida por HIV/AIDS e náusea e vômito induzidos por quimioterapia.[5][6][7]

O dronabinol é o principal constituinte psicoativo na forma de enantiômero, (−)-trans-Δ⁹-tetra-hidrocanabinol, encontrado na maconha.[8] O dronabinol não inclui outros isômeros de tetra-hidrocanabinol (THC) ou de canabidiol (CBD).

Usos médicos

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Estimulante do apetite e antiemético

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O dronabinol é usado como estimulante de apetite e, portanto, para o ganho de peso em pacientes com HIV e câncer. Também possui atividade antiemética, sendo usado para tratar náuseas e vômitos induzidos por quimioterapia.[9] O dronabinol também tem mostrado resultados positivos no tratamento da apneia do sono.[10][11][12] Ensaios clínicos foram concluídos em 2017 e aguardam aprovação da FDA.[13][14][15]

Analgésico

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O dronabinol demonstrou eficácia analgésica na maioria dos estudos sobre dor crônica. Os dados sobre dor aguda são menos conclusivos.[16]

Dependência de maconha

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O dronabinol pode ser útil no tratamento da dependência de maconha, pois demonstrou reduzir os sintomas de abstinência e os efeitos subjetivos da maconha.[17]

Overdose

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Uma overdose leve de dronabinol apresenta sonolência, boca de algodão, euforia e taquicardia. Já uma overdose grave apresenta letargia, fala arrastada, diminuição da coordenação motora e hipotensão ortostática.[5][18]

História

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Em 13 de maio de 1986, a Drug Enforcement Administration (DEA) emitiu uma regra final e uma declaração autorizando o "realocamento de dronabinol sintético no óleo de gergelim e encapsulado em cápsulas de gelatina do Anexo I para o Anexo II". Isso permitiu o uso médico de dronabinol, embora com as restrições associadas ao status do Anexo II.[19]

Um artigo publicado na edição de abril a junho de 1998 do Journal of Psychoactive Drugs descobriu que "os profissionais de saúde não detectaram nenhuma indicação de busca exagerada por receitas entre os pacientes para os quais prescreveram dronabinol". Os autores afirmam que Marinol tem um baixo potencial de abuso.[20]

Em sua 33ª reunião, em 2003, o Comitê de Especialistas em Dependência de Drogas (ECDD) da Organização Mundial da Saúde (OMS) recomendou a transferência de THC para o Anexo IV da Convenção sobre Substâncias Psicotrópicas, citando seus usos médicos e seu baixo potencial de abuso.[21]

Sociedade e cultura

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Nomes de marcas

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Dronabinol é comercializado como Marinol e Syndros,[22] uma marca registrada da Solvay Pharmaceuticals. O dronabinol está disponível como medicamento sob prescrição médica (sob o nome de Marinol e Syndros)[23] em vários países, incluindo Estados Unidos, Alemanha, África do Sul e Austrália.[24] Nos Estados Unidos, o Marinol é um medicamento do Anexo III, disponível mediante receita médica, considerado não narcótico e com baixo risco de dependência física ou mental. Nos EUA, a aprovação da FDA para o uso médico do Marinol levantou muita controvérsia[25] a respeito do motivo pelo qual a maconha ainda é ilegal a nível federal.[26]

Comparações com cannabis medicinal

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As plantas femininas de cannabis contêm pelo menos 113 canabinóides,[27] incluindo o canabidiol (CBD), considerado o principal anticonvulsivante para o tratamento de pessoas com esclerose múltipla[28] e o canabicromeno (CBC), um anti-inflamatório que pode contribuir para o efeito analgésico da planta.[29]

Demora mais de uma hora para o Marinol atingir efeito sistêmico total,[30] comparado a segundos ou minutos para a cannabis fumada ou vaporizada.[31]

Ensaios clínicos comparando o uso de extratos de cannabis com e sem Marinol no tratamento da caquexia de pacientes com câncer demonstraram eficácia e bem-estar iguais entre os indivíduos nos dois tipos de tratamento[32] As leis federais dos Estados Unidos atualmente registram o dronabinol como uma substância controlada pelo Anexo III, mas todos os outros canabinóides permanecem no Anexo I, exceto sintéticos como o nabilone.[33]

Ver também

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Referências

  1. ↑ https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5066862/
  2. ↑ https://www.drugbank.ca/drugs/DB00470
  3. ↑ a b c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Dronabinol#section=Metabolism-Metabolites
  4. ↑ «Can Dronabinol Help Treat Sleep Apnea? | HealthCentral». www.healthcentral.com (em inglês). Consultado em 4 de novembro de 2018 
  5. ↑ a b «Marinol (Dronabinol)» (PDF). US Food and Drug Administration. 2004. Consultado em 14 de janeiro de 2018 
  6. ↑ «Cannabis and Cannabinoids». National Cancer Institute. 24 de outubro de 2011. Consultado em 12 de janeiro de 2014 
  7. ↑ Badowski, ME. «A review of oral cannabinoids and medical marijuana for the treatment of chemotherapy-induced nausea and vomiting: a focus on pharmacokinetic variability and pharmacodynamics». Cancer Chemotherapy and Pharmacology. 80: 441–449. PMC 5573753 . PMID 28780725. doi:10.1007/s00280-017-3387-5 
  8. ↑ «List of psychotropic substances under international control». International Narcotics Control Board. Consultado em 25 de abril de 2018 
  9. ↑ Melissa E Badowski and Paa Kwesi Yanful. «Dronabinol oral solution in the management of anorexia and weight loss in AIDS and cancer». Ther Clin Risk Manag. 14: 643–651. PMC 5896684 . PMID 29670357. doi:10.2147/TCRM.S126849 
  10. ↑ «Proof of Concept Trial of Dronabinol in Obstructive Sleep Apnea». ResearchGate (em inglês). Consultado em 4 de novembro de 2018 
  11. ↑ «Can Dronabinol Help Treat Sleep Apnea? | HealthCentral». www.healthcentral.com (em inglês). Consultado em 4 de novembro de 2018 
  12. ↑ Carley DW, Prasad B, Reid KJ, Malkani R, Attarian H, Abbott SM, Vern B, Xie H, Yuan C, Zee PC. «Pharmacotherapy of Apnea by Cannabimimetic Enhancement, the PACE Clinical Trial: Effects of Dronabinol in Obstructive Sleep Apnea». Sleep. 41. PMC 5806568 . PMID 29121334. doi:10.1093/sleep/zsx184 
  13. ↑ «Drug Dronabinol Reduces Symptoms of Obstructive Sleep Apnea, Finds Phase 2B Study - Sleep Review». Sleep Review (em inglês). Consultado em 4 de novembro de 2018 
  14. ↑ «Synthetic Cannabis-Like Drug Reduces Sleep Apnea». Neuroscience News (em inglês). 29 de novembro de 2017. Consultado em 4 de novembro de 2018 
  15. ↑ Carley. «0558 Dronabinol Reduces Ahi and Daytime Sleepiness in Patients with Moderate to Severe Obstructive Sleep Apnea Syndrome». Sleep (em inglês). 40: A207–A208. ISSN 0161-8105 
  16. ↑ de Vries M, van Rijckevorsel DC, Wilder-Smith OH, van Goor H. «Dronabinol and chronic pain: importance of mechanistic considerations.». Expert Opinion on Pharmacotherapy. 15: 1525–34. PMID 24819592. doi:10.1517/14656566.2014.918102 
  17. ↑ Levin FR, Kleber HD. «Use of dronabinol for cannabis dependence: two case reports and review.». Am J Addict. 17: 161–4. PMC 2733248 . PMID 18393061. doi:10.1080/10550490701861177 
  18. ↑ «Dronabinol capsule (American Health Packaging)». US National Library of Medicine. Consultado em 12 de janeiro de 2014 
  19. ↑ 51 Fed. Reg. 17476 (1986), Tuesday, May 13, 1986, pages 17476-17478
  20. ↑ Calhoun SR, Galloway GP, Smith DE (1998). «Abuse potential of dronabinol (Marinol)». Journal of Psychoactive Drugs. 30: 187–96. PMID 9692381. doi:10.1080/02791072.1998.10399689 [carece de fonte melhor]
  21. ↑ «WHO Expert Committee on Drug Dependence». World Health Organization. Consultado em 12 de janeiro de 2014 
  22. ↑ EMCDDA, ELDD Comparative Study, May 2002.
  23. ↑ «Marinol – the Legal Medical Use for the Marijuana Plant». Drug Enforcement Administration. Consultado em 20 de abril de 2011. Cópia arquivada em 21 de outubro de 2002 
  24. ↑ Alchimia Blog, Marijuana and Medicine: Cesamet, Marinol, Sativex
  25. ↑ Downs, David (21 de outubro de 2014). «War on marijuana unconstitutional, doctors testify in federal court Monday». sfgate.com. Consultado em 21 de outubro de 2014 
  26. ↑ Eustice, Carol (12 de agosto de 1997). «Medicinal Marijuana: A Continuing Controversy». About.com. Consultado em 20 de abril de 2011 
  27. ↑ Aizpurua-Olaizola O, Soydaner U, Öztürk E, Schibano D, Simsir Y, Navarro P, Etxebarria N, Usobiaga A. «Evolution of the Cannabinoid and Terpene Content during the Growth of Cannabis sativa Plants from Different Chemotypes». Journal of Natural Products. 79: 324–31. PMID 26836472. doi:10.1021/acs.jnatprod.5b00949 
  28. ↑ Pickens, JT. «Sedative activity of cannabis in relation to its delta'-trans-tetrahydrocannabinol and cannabidiol content». British Journal of Pharmacology. 72: 649–56. PMC 2071638 . PMID 6269680. doi:10.1111/j.1476-5381.1981.tb09145.x 
  29. ↑ Burns TL, Ineck JR. «Cannabinoid analgesia as a potential new therapeutic option in the treatment of chronic pain». The Annals of Pharmacotherapy. 40: 251–60. PMID 16449552. doi:10.1345/aph.1G217 
  30. ↑ Badowski, Melissa E. (2017). «A review of oral cannabinoids and medical marijuana for the treatment of chemotherapy-induced nausea and vomiting: a focus on pharmacokinetic variability and pharmacodynamics». Cancer Chemotherapy and Pharmacology. 80 (3): 441–449. ISSN 0344-5704. PMC 5573753 . PMID 28780725. doi:10.1007/s00280-017-3387-5 
  31. ↑ McKim, William A (2002). Drugs and Behavior: An Introduction to Behavioral Pharmacology. Prentice Hall 5th ed. [S.l.: s.n.] ISBN 978-0-13-048118-4 
  32. ↑ «Cannabis and Cannabinoids (PDQ®)». Cancer Topics. 16 de março de 2011 
  33. ↑ «Government eases restrictions on pot derivative». Online Athens. Consultado em 12 de janeiro de 2014. Cópia arquivada em 16 de dezembro de 2014 


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