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Fitoesterol

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Fitoesteróis, que englobam esteróis e estanóis vegetais, são fitoesteróides, semelhantes ao colesterol, que ocorrem em plantas e variam apenas nas cadeias laterais de carbono e / ou na presença ou ausência de uma ligação dupla.[1] Os estanóis são esteróis saturados, não tendo ligações duplas na estrutura do anel de esterol. Mais de 200 esteróis e compostos relacionados foram identificados.[2] Os fitoesteróis livres extraídos de óleos são insolúveis em água, relativamente insolúveis em óleo e solúveis em álcoois.

Alimentos enriquecidos com fitosterol e suplementos dietéticos são comercializados há décadas.[1] Apesar dos efeitos de redução do colesterol LDL bem documentados, não existe nenhuma evidência cientificamente comprovada de qualquer efeito benéfico na doença cardiovascular (DCV), açúcar no sangue em jejum, hemoglobina glicosilada (HbA1c) ou mortalidade geral.[3][4]

Função

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Nomenclatura da estrutura de um triterpeno tetracíclico damarano

Os esteróis são essenciais para todos os eucariotos. Ao contrário das células animais e fúngicas que contêm um esterol principal, as células vegetais sintetizam uma variedade de misturas de esterol nas quais predominam o sitosterol e o estigmasterol.[5] O sitosterol regula a fluidez e a permeabilidade da membrana de maneira semelhante ao colesterol nas membranas de células de mamíferos.[6] Os esteróis vegetais também modulam a atividade de enzimas ligadas à membrana.[6]Os fitoesteróis também estão associados a adaptações das plantas à temperatura e imunidade contra patógenos.[7]

Fitoesteróis dietéticos

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As fontes mais ricas de fitoesteróis que ocorrem naturalmente são os óleos vegetais e produtos feitos a partir deles. Os esteróis podem estar presentes na forma livre e como ésteres de ácidos graxos e glicolipídeos. A forma ligada geralmente é hidrolisada no intestino delgado por enzimas pancreáticas.[8] Alguns dos esteróis são removidos durante a etapa de desodorização do refino de óleos e gorduras, sem, no entanto, alterar sua composição relativa. Os esteróis são, portanto, uma ferramenta útil para verificar a autenticidade.

Como fontes comuns de fitoesteróis, os óleos vegetais foram desenvolvidos como produtos de margarina, destacando o conteúdo de fitoesteróis.[1] Produtos de cereais, vegetais, frutas e bagas, que não são tão ricos em fitoesteróis, também podem ser fontes significativas de fitoesteróis devido à sua maior ingestão.[9] A ingestão de fitoesteróis que ocorrem naturalmente varia entre ~ 200–300 mg / dia, dependendo dos hábitos alimentares.[10] Dietas experimentais vegetarianas especialmente elaboradas foram produzidas produzindo mais de 700 mg/dia.[11]

A maioria os fitoesteróis que comumente ocorrem na dieta humana são β-sitosterol, campesterol e estigmasterol,[1] que respondem por cerca de 65%, 30% e 3% do conteúdo da dieta, respectivamente [11] Os estanóis vegetais mais comuns na dieta humana são o sitostanol e o campestanol, que combinados compõem cerca de 5% do fitoesterol da dieta.[12]

Composição de esterol em óleos crus (como porcentagem da fração total de esterol)[13]
Colesterol Brassicasterol Campesterol Stigmasterol β-Sitosterol ∆5-Avenasterol ∆7-Avenasterol ∆7-Stigmasterol
Óleo de coco 0.6 – 2 0 – 0.9 7 – 10 12 – 18 50 – 70 5 – 16 0.6 – 2 2 – 8
Óleo de milho 0.2 – 0.6 0 – 0.2 18 – 24 4 – 8 55 – 67 4 – 8 1 – 3 1 – 4
Óleo de algodão 0.7 – 2.3 0.1 – 0.9 7.2 – 8.4 1.2 – 1.8 80 – 90 1.9 – 3.8 1.4 – 3.3 0.7 – 1.4
Azeite de oliva 0 – 0.5 2.3 – 3.6 0.6 – 2 75.6 – 90 3.1 – 14 0 – 4
Óleo de palma 2.2 – 6.7 18.7 – 29.1 8.9 – 13.9 50.2 – 62.1 0 – 2.8 0 – 5.1 0.2 – 2.4
Óleo de palmiste 1 – 3.7 0 – 0.3 8.4 – 12.7 12.3 – 16.1 62.6 – 70.4 4 – 9 0 – 1.4 0 – 2.1
Óleo de amendoim 0.6 – 3.8 0 – 0.2 12 – 20 5 – 13 48 – 65 7 – 9 0 – 5 0 – 5
Óleo de colza 0.4 – 2 5 – 13 18 – 39 0 – 0.7 45 – 58 0 – 6.6 0 – 0.8 0 – 5
Óleo de soja 0.6 – 1.4 0 – 0.3 16 – 24 16 – 19 52 – 58 2 – 4 1 – 4.5 1.5 – 5
Óleo de girassol 0.2 – 1.3 0 – 0.2 7 – 13 8 – 11 56 – 63 2 – 7 7 – 13 3 – 6

Diminuição do colesterol

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A capacidade dos fitoesteróis de reduzir os níveis de colesterol foi demonstrada pela primeira vez em humanos em 1953.[14][15] De 1954 a 1982, os fitoesteróis foram posteriormente comercializados como produtos farmacêuticos sob o nome de Citelina como um tratamento para colesterol elevado.[16]

Ao contrário das estatinas, onde foi comprovado que a redução do colesterol reduz o risco de doenças cardiovasculares (DCV) e mortalidade geral em circunstâncias bem definidas, a evidência tem sido inconsistente para alimentos enriquecidos com fitosterol ou suplementos para reduzir o risco de DCV, com duas revisões indicando nenhum ou efeito marginal,[17][3] e outra revisão mostrando evidências do uso de fitoesteróis dietéticos para atingir um efeito de redução do colesterol.[18]

A co-administração de estatinas com alimentos enriquecidos com fitoesteróis aumenta o efeito de redução do colesterol dos fitoesteróis, novamente sem qualquer prova de benefício clínico e com evidências anedóticas de potenciais efeitos adversos.[17] As estatinas atuam reduzindo a síntese de colesterol por meio da inibição do enzima redutase HMG-CoA limitante de taxa. Os fitoesteróis reduzem os níveis de colesterol competindo com a absorção do colesterol no intestino por meio de um ou vários mecanismos possíveis,[19][20][21] um efeito que complementa as estatinas. Os fitoesteróis reduzem ainda mais os níveis de colesterol em cerca de 9% a 17% em usuários de estatinas.[22] O tipo ou a dose de estatina não parece afetar a eficácia dos fitoesteróis na redução do colesterol.[23]

Por causa de suas propriedades de redução do colesterol, alguns fabricantes estão usando esteróis ou estanóis como aditivo alimentar.[1][24]

Funções em plantas

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Os esteróis são essenciais para todos os eucariotos. Em contraste com as células animais e fúngicas, que contêm apenas um esterol principal, as células vegetais sintetizam uma série de misturas de esterol nas quais predominam o sitosterol e o estigmasterol.[5] O sitosterol regula a fluidez e a permeabilidade da membrana de maneira semelhante ao colesterol nas membranas celulares dos mamíferos.[25] Esteróis vegetais também podem modular a atividade de enzimas ligadas à membrana.[25] Os fitoesteróis também estão ligados à adaptação das plantas à temperatura e à imunidade das plantas contra patógenos.[26]

Referências

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  1. ↑ a b c d e Patterson, CA (julho de 2006). «Phytosterols and stanols: Topic 10075E» (PDF). Agriculture and Agri-Food Canada, Government of Canada 
  2. ↑ Akhisa, T.; Kokke, W. (1991). «Naturally occurring sterols and related compounds from plants». In: Patterson, G. W.; Nes, W. D. Physiology and Biochemistry of Sterols. Champaign, IL: American Oil Chemists' Society. pp. 172–228 
  3. ↑ a b Genser, B.; Silbernagel, G.; De Backer, G.; Bruckert, E.; Carmena, R.; Chapman, M. J.; Deanfield, J.; Descamps, O. S.; Rietzschel, E. R.; Dias, K. C.; März, W. (2012). «Plant sterols and cardiovascular disease: A systematic review and meta-analysis». European Heart Journal. 33 (4): 444–451. PMC 3279314 . PMID 22334625. doi:10.1093/eurheartj/ehr441 
  4. ↑ Salehi-Sahlabadi A, Varkaneh HK, Shahdadian F, Ghaedi E, Nouri M, Singh A, Farhadnejad H, Găman MA, Hekmatdoost A, Mirmiran P. Effects of Phytosterols supplementation on blood glucose, glycosylated hemoglobin (HbA1c) and insulin levels in humans: a systematic review and meta-analysis of randomized controlled trials. J Diabetes Metab Disord. 2020;19(1):625-632. doi: 10.1007/s40200-020-00526-z. PMID: 32550215; PMCID: PMC7270433.
  5. ↑ a b Hartmann, Marie-Andrée (1998). «Plant sterols and the membrane environment». Trends in Plant Science. 3 (5): 170–175. doi:10.1016/S1360-1385(98)01233-3 
  6. ↑ a b De Smet, E; Mensink, R. P; Plat, J (2012). «Effects of plant sterols and stanols on intestinal cholesterol metabolism: Suggested mechanisms from past to present». Molecular Nutrition & Food Research. 56 (7): 1058–72. PMID 22623436. doi:10.1002/mnfr.201100722 
  7. ↑ De Bruyne, L; Höfte, M; De Vleesschauwer, D (2014). «Connecting growth and defense: The emerging roles of brassinosteroids and gibberellins in plant innate immunity». Molecular Plant. 7 (6): 943–59. PMID 24777987. doi:10.1093/mp/ssu050 
  8. ↑ Moreau RA, Hicks KB (2004). «The in vitro hydrolysis of phytosterol conjugates in food matrices by mammalian digestive enzymes». Lipids. 39 (8): 769–76. PMID 15638245. doi:10.1007/s11745-004-1294-3 
  9. ↑ Valsta, L. M.; Lemström, A.; Ovaskainen, M.-L.; Lampi, A.-M.; Toivo, J.; Korhonen, T.; Piironen, V. (2007). «Estimation of plant sterol and cholesterol intake in Finland: Quality of new values and their effect on intake». British Journal of Nutrition. 92 (4): 671–8. PMID 15522137. doi:10.1079/BJN20041234  
  10. ↑ Jesch ED, Carr TP (2017). «Food Ingredients That Inhibit Cholesterol Absorption». Prev Nutr Food Sci. 22 (2): 67–80. PMC 5503415 . PMID 28702423. doi:10.3746/pnf.2017.22.2.67 
  11. ↑ a b Ågren, J. J.; Tvrzicka, E.; Nenonen, M. T.; Helve, T.; Hänninen, O. (fevereiro de 2001). «Divergent changes in serum sterols during a strict uncooked vegan diet in patients with rheumatoid arthritis». British Journal of Nutrition (em inglês) (2): 137–139. ISSN 1475-2662. doi:10.1079/BJN2000234. Consultado em 15 de setembro de 2020 
  12. ↑ Andersson, S. W.; Skinner, J.; Ellegård, L.; Welch, A. A.; Bingham, S.; Mulligan, A.; Andersson, H.; Shaw, K.-T. (outubro de 2004). «Intake of dietary plant sterols is inversely related to serum cholesterol concentration in men and women in the EPIC Norfolk population: a cross-sectional study». European Journal of Clinical Nutrition (em inglês) (10): 1378–1385. ISSN 1476-5640. doi:10.1038/sj.ejcn.1601980. Consultado em 15 de setembro de 2020 
  13. ↑ Alfred Thomas (2007), «Fats and Fatty Oils», Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, ISBN 978-3527306732 7th ed. , Wiley, p. 9, doi:10.1002/14356007.a10_173 
  14. ↑ Pollak, OJ (1953). «Reduction of blood cholesterol in man». Circulation. 7 (5): 702–6. PMID 13042924. doi:10.1161/01.CIR.7.5.702 
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  17. ↑ a b Weingartner, O.; Bohm, M.; Laufs, U. (2008). «Controversial role of plant sterol esters in the management of hypercholesterolaemia». European Heart Journal. 30 (4): 404–9. PMC 2642922 . PMID 19158117. doi:10.1093/eurheartj/ehn580 
  18. ↑ Gylling, H; Plat, J; Turley, S; Ginsberg, H. N; Ellegård, L; Jessup, W; Jones, P. J; Lütjohann, D; Maerz, W; Masana, L; Silbernagel, G; Staels, B; Borén, J; Catapano, A. L; De Backer, G; Deanfield, J; Descamps, O. S; Kovanen, P. T; Riccardi, G; Tokgözoglu, L; Chapman, M. J; European Atherosclerosis Society Consensus Panel on Phytosterols (2014). «Plant sterols and plant stanols in the management of dyslipidaemia and prevention of cardiovascular disease». Atherosclerosis. 232 (2): 346–60. PMID 24468148. doi:10.1016/j.atherosclerosis.2013.11.043  
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  21. ↑ De Smet, E; Mensink, RP; Plat, J (2012). «Effects of plant sterols and stanols on intestinal cholesterol metabolism: suggested mechanisms from past to present». Molecular Nutrition & Food Research. 56 (7): 1058–72. PMID 22623436. doi:10.1002/mnfr.201100722 
  22. ↑ Scholle, JM; Baker, WL; Talati, R; Coleman, CI (2009). «The effect of adding plant sterols or stanols to statin therapy in hypercholesterolemic patients: Systematic review and meta-analysis». Journal of the American College of Nutrition. 28 (5): 517–24. PMID 20439548. doi:10.1080/07315724.2009.10719784 
  23. ↑ Katan, M. B.; Grundy, S. M.; Jones, P.; Law, M.; Miettinen, T.; Paoletti, R.; Stresa Workshop, Participants (2003). «Efficacy and Safety of Plant Stanols and Sterols in the Management of Blood Cholesterol Levels». Mayo Clinic Proceedings. 78 (8): 965–78. PMID 12911045. doi:10.4065/78.8.965 
  24. ↑ Griffin, RM (2 de fevereiro de 2009). «The New Low-Cholesterol Diet: Plant Sterols and Stanols: What are sterols and stanols, and does anyone like to eat them?». WebMD 
  25. ↑ a b De Smet, E; Mensink, R. P; Plat, J (2012). «Effects of plant sterols and stanols on intestinal cholesterol metabolism: Suggested mechanisms from past to present». Molecular Nutrition & Food Research. 56 (7): 1058–72. PMID 22623436. doi:10.1002/mnfr.201100722 
  26. ↑ De Bruyne, L; Höfte, M; De Vleesschauwer, D (2014). «Connecting growth and defense: The emerging roles of brassinosteroids and gibberellins in plant innate immunity». Molecular Plant. 7 (6): 943–59. PMID 24777987. doi:10.1093/mp/ssu050 
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