Harmina
| Harmina Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | 7-metóxi-1-metil-9H -pirido[3,4-b]-indol |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C13H12N2O |
| Massa molar | 212,25 g/mol |
| Ponto de fusão |
321 °C (·HCl); 262 °C (·HCl·2H2O)[1] |
| Compostos relacionados | |
| Compostos relacionados | Betacarbolina (9H-pirido[3,4-b]indol) Harmalina (7-metóxi-1-metil-4,9-diidro-3H-pirido[3,4-b]-indol) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
A harmina é um alcalóide harmano fluorescente pertencente à família de compostos da beta-carbolina. Ocorre num número de diferentes plantas, notadamente na harmala (Peganum harmala), do Oriente Médio, e no cipó-mariri (Banisteriopsis caapi), da América do Sul. A harmina é um inibidor reversível da monoamina oxidase (IMAO) e um estimulante do sistema nervoso central.
O subtipo B da monoamina oxidase (MAO-B), contudo, não é inibido.[2]
Usos
editarComo inibidor da MAO, a harmina inibe a clivagem de monoaminas por enzimas chamadas monoamina oxidases. Dentre as monoaminas estão os neurotransmissores serotonina, dopamina, o hormônio melatonina e drogas, inclusive muitos alucinógenos (psilocibina, dimetiltriptamina ou DMT, mescalina etc.). Por reduzir o metabolismo de neurotransmissores, os IMAOs podem ajudar na manutenção dos níveis normais desses compostos, e muitos IMAOs são usados como antidepressivos. A harmina não tem sido objeto freqüente de pesquisa médica para o tratamento da depressão, em parte devido às restrições legais em muitos países, bem como a existência de muitos IMAOs sintéticos com menos efeitos colaterais.
Peganum harmala e Banisteriopsis caapi são usados tradicionalmente por seus efeitos psicoativos. B. caapi geralmente é usado com plantas que contêm DMT, e é tradicionalmente consumido como uma beberagem com ou sem plantas produtoras de DMT (ver ayahuasca). O DMT normalmente não tem efeito quando administrado por via oral, mas usuários relatam efeitos bastante diversos quando o DMT está presente em tais bebidas. Até hoje, a harmina e substâncias correlatas têm sido usadas em conjunto com muitas outras drogas. Muitos alucinógenos parecem ter sua potência aumentada quando usados desse modo.
A harmina é um útil indicador fluorescente de pH. Quanto maior o pH, menor é a emissão de fluorescência da harmina.
Com o isótopo radioativo carbono-11, a harmina é usada em tomografias por emissão de pósitrons para examinar sua ligação à MAO-A.[3]
À harmina encontrada em secreções das raízes de Oxalis tuberosa tem sido atribuídas propriedades inseticidas.[4]
Anticâncer
editarSegundo Jahaniani[5], a harmina apresentou citotoxicidade contra linhagens de células HL60 e K562. Isso explicaria o efeito citotóxico da P. harmala nessas células.
Efeitos adversos
editarA harmina é um inibidor reversível da MAO-A, o que significa que ela não induz à "síndrome do queijo", causada pela ingestão de alimentos contendo tiramina com alguns medicamentos IMAO, já que a tiramina é metabolizada principalmente pela MAO-B.[6]. A harmina e plantas contendo quantidades significaticas de harmina e outros harmanos, geralmente não são consideradas como tratamentos seguros para depressão pela comunidade médica; contudo, este é um preconceito histórico elaborado formado por décadas de experiência com fármacos IMAO não-específicos que bloqueiam tanto a MAO-A quanto a MAO-B, que não são mais usados por essa mesma razão.[7]
Fontes naturais
editarA harmina é encontrada numa variedade de diferentes organismos, a maioria deles plantas. Alexander Shulgin lista cerca de trinta espécies diferentes que comprovadamente contêm harmina[8], inclusive sete espécies de borboleta da família Nymphalidae. As plantas que contêm harmina incluem o tabaco, duas espécies de maracujá e muitas outras.
Além do B. caapi, pelo menos três espécies de malpiguiáceas contêm harmina; são elas: duas espécies de Banisteriopsis e a planta Callaeum antifebrile. Callaway, Brito e Neves (2005)[9] encontraram níveis de harmina entre 0,31 e 8,43% em amostras de B. caapi.
A família das zigofiláceas, à qual pertence a harmala, contém pelo menos duas outras plantas que produzem harmina: Peganum nigellastrum e Zygophyllum fabago.
Ver também
editarReferências
editar- ↑ The Merck Index (1996). 12ª ed.
- ↑ GERARDY J. Effect of moclobemide on rat brain monoamine oxidase A and B: comparison with harmaline and clorgyline. Arquivado em 26 de maio de 2011, no Wayback Machine. Departamento de Farmacologia, Universidade de Liège, Sart Tilman, Bélgica.
- ↑ GINOVART, N. MEYER, J H. BOOVARIWALA, A. HUSSEY, D. RABINER, E A.; HOULE, S. WILSON, A A. Positron emission tomography quantification of [11C]-harmine binding to monoamine oxidase-A in the human brain. Journal of Cerebral Blood Flow & Metabolism: 2006. vol. 26. pages = 330–344
- ↑ VIVANCO, J M. HALLIGAN, K M. STERMITZ, F R. PARK, S-W. Exudation of fluorescent b-carbolines from Oxalis tuberosa L. roots. Arquivado em 5 de setembro de 2008, no Wayback Machine. Phytochemistry, 18 de junho de 2002, v. 61, pp. 539-543.
- ↑ JAHANIANI, F. Xanthomicrol is the main cytotoxic component of Dracocephalum kotschyii and a potential anti-cancer agent. Phytochemistry, vol. 66, p. 1581. Acessado em 23 de abril de 2009
- ↑ McKENNA, CALLAWAY et al. "Scientific Investigation of Ayahuasca" in Scientific Investigation of Ayahuasca. Acesso em 23 de abril de 2009.
- ↑ YARNELL, E. ABASCAL, K. Botanical treatments for depression. Alternative & Complementary Therapies, vol. 7, pp. 138–143. Acesso em 23 de abril de 2009.
- ↑ SHULGIN, Alexander; SHULGIN Ann. TiHKAL: the continuation. Berkeley, Transform Press: 1997, pp. 713–4. ISBN 0963009699.
- ↑ CALLAWAY, J C. BRITO, G S. NEVES, E S. Phytochemical analyses of Banisteriopsis caapi and Psychotria viridis. Journal of Psychoactive Drugs, 2005, vol. 37, pp. 145–50.