Isocianeto

Não confundir com isocianato.

Um isocianeto (também chamado de isonitrila ou carbilamina) é um isómero do ácido cianídrico (ácido isocianídrico) e uma classe de compostos orgânicos de grupo funcional: R ─ N⁺≡C^- . O radical orgânico é ligado ao grupo isocianeto pelo nitrogênio, não pelo carbono como nas nitrilas. São utilizados como componentes para síntese de outros compostos.

Propriedades

Físicas

No seu estado natural, os isocianetos são líquidos incolores que são facilmente solvidos no éter e álcool.

Químicas

No decorrer de um aquecimento, os isocianetos se transformam em nitrilas, os isocianetos são mais reativas do que estas, contudo, menos estáveis.

Organolépticas

Os odores destas substâncias são desagradáveis, algumas delas podem decompor a sua volta por dias.

Mesomeria

Fórmula que representa a mesomeria de um isocianeto.

O isocianeto é resultado de uma ligação dupla de ligações triplas do nitrogênio (Com a adesão, ou não de outro Radical químico, radical adverso) com o carbono.

Por exemplo, com o radical etil (CH₃CH₂-), o isocianeto teria a fórmula:

CH₃ – CH₂ – N ≡ C

(Isocianeto de etila)

Toxicidade

Enquanto alguns isocianetos (por exemplo, o isocianeto de ciclohexila) são tóxicos, outros "não exibem toxicidades relevantes em mamíferos". Estudos toxicológicos feitos pela Bayer nos anos 60 mostraram que "doses orais e subcutâneas de 500-5000 mg/kg são toleradas por camundongos".

Síntese

Podemos obter os isocianetos de duas maneiras adversas, sendo elas:

• Através de uma reação de haletos com cianeto de prata (R-X + AgCN =>R-NC + AgX)

• Com a reação entre as aminas primárias com o clorofórmio (R-NH2 + CHCl3 3 NaOH =>R-NC + 3 NaCl + 3 H2O)

Na natureza

Apenas alguns compostos naturais possuem função isocianeto. O primeiro foi descoberto em 1957 em um extrato de bolor da espécie Penicillium chrysogenum. Posteriormente, o composto xanthocillin foi usado como antibiótico. Desde então vários outros isocianetos foram isolados. A maioria dos isocianetos marinhos são terpenóides, enquanto alguns dos isocianetos terrestres originam-se de α-aminoácidos.

Nomenclatura

O método adotado pela IUPAC para definir a nomenclatura de compostos do grupo dos isocianetos de acordo com a regra C-833.1 é:

Isocianeto de + radical ligado + a

Exemplos:

• Isocianeto de butila;
• Isocianeto de propila;
• Isocianeto de etila.

Ver também

• Cianeto
• Cianeto de hidrogênio
• Isocianeto de hidrogênio
• Mesomeria
• Funções nitrogenadas
• IUPAC