Metilisotiazolinona

Metilisotiazolinona, MIT, comercialmente Kathon™[1], é o composto orgânico com a fórmula S(CH)2C(O)NCH3. É um sólido branco. isotiazolinonas, uma classe de heterociclos, são usados como biocidas em vários produtos de cuidados pessoais e outras aplicações industriais. O MIT e compostos relacionados atraíram muita atenção por suas propriedades alergênicas, por exemplo. dermatite de contato.[2]

Foi introduzido pela primeira vez na Europa em meados da década de 1970 e, em 1980, nos EUA. Desde então, tem sido relatada uma tendência crescente de sensibilização ao MCI/MI e ao MI sozinho (que também é usado em cosméticos) a ponto de ser considerado uma epidemia.[3][4]

Preparação

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É preparado por ciclização de cis-N-metil-3-tiocianoacrilamida:[5]

 

Aplicações

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 Ver artigo principal: Isotiazolinona

A metilisotiazolinona é usada para controlar o crescimento microbiano em soluções contendo água.[6] É normalmente usado em uma formulação com 5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-ona (CMIT), em uma mistura 3:1 (CMIT:MIT) vendida comercialmente como Kathon . Kathon é fornecido aos fabricantes como uma solução estoque concentrada contendo de 1,5 a 15% de CMIT/MIT. Kathon também tem sido usado para controlar o lodo na fabricação de produtos de papel que entram em contato com alimentos. Além disso, este produto serve como agente antimicrobiano em adesivos de látex e em revestimentos de papel que também entram em contato com alimentos.[7]

Segunda a fabricante, Dow Chemical Company, MIT é usado ou pode ser usado em:[1]

  • Limpadores e polidores, como limpadores multiuso, toalhetes de limpeza e uso industrial, polidores/enceradores de pisos e móveis, lavagens automotivas, polidores e ceras
  • Produtos de lavanderia, como detergentes líquidos para roupas, amaciantes e tira-manchas
  • Detergentes líquidos, como detergentes para lavar louça e solução de limpeza líquida geral
  • Outras aplicações, como lenços umedecidos, purificadores de ar, esponjas úmidas, purificadores de ar em gel
  • Preservação de matérias-primas e tensoativos


Perigos

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O MIT é alérgeno e citotóxico, e isso levou a alguma preocupação com seu uso.[8][9] Um relatório divulgado pelo Comitê Científico Europeu de Produtos Cosméticos e Produtos Não Alimentícios Destinados aos Consumidores (SCCNFP) em 2003 também concluiu que informações insuficientes estavam disponíveis para permitir uma análise de avaliação de risco adequada do MIT.[10]

Relatórios crescentes de impacto no consumidor levaram a novas pesquisas, incluindo um relatório divulgado em 2014 pelo Comitê Científico de Segurança do Consumidor da Comissão Europeia, que relatou:

O aumento dramático nas taxas de casos relatados de alergia de contato ao MI, conforme detectado por testes de contato diagnósticos, não tem precedentes na Europa; houve repetidos avisos sobre o aumento. O aumento é causado principalmente pelo aumento da exposição do consumidor ao MI de produtos cosméticos; as exposições ao MI em produtos domésticos, tintas e no ambiente ocupacional também precisam ser consideradas. A demora na reavaliação da segurança do MI em produtos cosméticos preocupa o SCCS; afectou negativamente a segurança do consumidor.[11]

A American Contact Dermatitis Society nomeou a metilisotiazolinona “alérgeno de contato do ano” em 2013.[12] O North American Contact Dermatitis Group descobriu que a metilisotiazolinona causou 10,9% de reações positivas, sendo o terceiro alérgeno de contato mais comum nos resultados dos testes de contato que entrevistou cerca de 5.000 pacientes com dermatite de contato.[13] Além disso, novas pesquisas sobre reatividade cruzada de pacientes sensibilizados pelo MIT para variantes benzisotiazolinona e octilisotiazolinona descobriram que as reações podem ocorrer se presentes em quantidades suficientes.[14]

Desde 2008, a frequência de uma alergia ao MIT em testes de alergia aumentou continuamente de 1,6% (em 2008) para 7,1% em 2015. Isso pode ser atribuído diretamente à substituição de parabenos pelo MIT.[15]Após 2014, o número de alergias à metilisotiazolinona na Alemanha diminuiu novamente, o que provavelmente se deve à limitação ou proibição desses conservantes no Regulamento Europeu de Cosméticos.[16]

Referências

  1. a b «KATHON™ CG/ICP - DuPont» 
  2. Silva, Vânia; Silva, Cátia; Soares, Pedro; Garrido, E. Manuela; Borges, Fernanda; Garrido, Jorge (2020). «Isothiazolinone Biocides: Chemistry, Biological, and Toxicity Profiles». Molecules. 25 (4): 991. PMC 7070760 . PMID 32102175. doi:10.3390/molecules25040991  
  3. Scherrer MA, Rocha VB (2014). «Increasing trend of sensitization to Methylchloroisothiazolinone/methylisothiazolinone (MCI/MI).». An Bras Dermatol. 89 (3): 527-8. PMC 4056723 . PMID 24937839. doi:10.1590/abd1806-4841.20142852 
  4. Urwin R, Wilkinson M (Abril 2013). «Methylchloroisothiazolinone and methylisothiazolinone contact allergy: a new 'epidemic'». Contact Dermatitis. 68 (4): 253–5. PMID 23510349. doi:10.1111/cod.12064 
  5. Crow, W. D.; Leonard, Nelson J. (1965). «3-Isothiazolone-cis-3-Thiocyanoacrylamide Equilibria1,2». The Journal of Organic Chemistry. 30 (8): 2660–2665. doi:10.1021/jo01019a037 
  6. Collier PJ. Ramsey A. Waigh RD. Douglas KT. Austin P. Gilbert P.; Ramsey; Waigh; Douglas; Austin; Gilbert (1990). «Chemical reactivity of some isothiazolone biocides». Journal of Applied Bacteriology. 69 (4): 578–584. PMID 2292521. doi:10.1111/j.1365-2672.1990.tb01551.x 
  7. «Cosmetic Ingredient Review. Final Report on the Safety Assessment of Methylisothiazolinone and Methylchloroisothiazolinone». Journal of the American College of Toxicology. 11 (1): 75–128. 1992. doi:10.3109/10915819209141993 
  8. A. Schnuch, J. Geier, W. Utur, P. J. Frosch: "Patch testing with preservatives, antimicrobials and industrial biocides. Results from a multicentre study", British Journal of Dermatology, 137(3), 467–476 (1998).
  9. A. C. De Groot, A. Herxheimer: "Isothiazolinone Preservative: Cause Of A Continuing Epidemic Of Cosmetic Dermatitis", The Lancet, Volume 333, Issue 8633, 314–316 (1989).
  10. European Scientific Committee on Cosmetic Products and Non-food Products Intended for Consumers (SCCNFP), adopted 2004
  11. SCCS (Scientific Committee on Consumer Safety), Opinion on Methylisothiazolinone (P94) – Submission II, 12 December 2013, SCCS/1521/13, revision of 27 March 2014 (PDF) 
  12. Castanedo-Tardana, M. P.; Zug, K. A. (2013). «Methylisothiazolinone». Dermatitis: Contact, Atopic, Occupational, Drug. 24 (1): 2–6. PMID 23340392. doi:10.1097/DER.0b013e31827edc73 
  13. "Why Methylisothiazolinone-Free Cleaning Products Matter", AspenClean.com
  14. Schwensen, J. F.; Menné Bonefeld, C.; Zachariae, C.; Agerbeck, C.; H.Petersen, T; Geisler, C.; E.Bollmann, U; Bester, K.; D.Johansen, J (1 de junho de 2016). «Cross-reactivity between methylisothiazolinone, octylisothiazolinone and benzisothiazolinone using a modified local lymph node assay». British Journal of Dermatology (em inglês). 176 (1): 176–183. PMID 27343839. doi:10.1111/bjd.14825 
  15. Julia Merlot (2 de maio de 2019). «Ersatzstoffe für Parabene: Werbeslogan könnte für Hunderttausende Allergiefälle verantwortlich sein». Spiegel Online. Consultado em 6 de maio de 2019 
  16. «21. Sitzung der BfR-Kommission für kosmetische Mittel» (PDF). Bundesinstitut für Risikobewertung. 3 páginas. Consultado em 2 de janeiro de 2019