Nitrato de etilamônio

composto químico
Nitrato de etilamônio
Alerta sobre risco à saúde
Identificadores
Número CAS 22113-86-6
PubChem 6432248
ChemSpider 4937507
SMILES
InChI
1/C2H7N.NO3/c1-2-3;2-1(3)4/h2-3H2,1H3;/q;-1/p+1
Propriedades
Fórmula molecular C2NH8NO3
Massa molar 108.0965 g mol-1
Aparência Colorless liquid
Ponto de fusão

12 °C, 285 K, 54 °F

Ponto de ebulição

240 °C, 513 K, 464 °F

Termoquímica
Capacidade calorífica
molar
Cp 298
90.2 J K-1 mol-1
Riscos associados
MSDS External MSDS
Principais riscos
associados
Irritant
Frases R R36 R37 R38
Frases S S24 S25 S37 S39
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Cloreto de etilamônio
Outros catiões/cátions Nitrato de amônio
Nitrato de metilamônio
Nitrado de dietilamônio
Nitrato de propilamônio
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Nitrato de etilamônio ou nitrato de etilamina[1] é o sal de fórmula química C2H8N2O3 ou (C2H5)NH3+ NO3-.É um líquido inodoro e incolor podendo ficar amarelado, seu ponto de ebulição é 12 Cº.[2] Este composto foi descrito por Paul Walden em 1914.[3][4] Acredita-se ser o primeiro exemplo de líquido iônico à temperatura ambiente.[5]

Síntese e propriedades

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Nitrato de etilamônio pode ser preparado pelo aquecimento de nitrato de etila em uma solução alcoólica de amônia,[6] ou reagindo etilamina com ácido nítrico concentrado.[4] Tem uma viscosidade relativamente baixa de 0,28 poise ou 0,028 Pa·s á temperatura de 25Cº e portanto uma alta condutividade elétrica. Seu ponto de ebulição é de 240Cº e decompõem-se à 250Cº.[7]

O íon etilamônio tem 3 prótons facilmente separáveis, que são arranjados de forma tetraédrica junto ao radical etil no átomo central de nitrogênio, enquanto que a configuração do íon nitrato é planar. Apesar de diferenças estruturais, nitrato de etilamônio divide muitas propriedades com a água, tais como formação de micela, agregação de hidrocarbonetos, entalpia e entropia negativa de dissolução de gases e formação de ligações de hidrogênio.[8]

Aplicações

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Nitrato de etilamônio é usado como um solvente condutor na eletroquímica e como um agente cristalizador de proteínas.[9][10] Tem um efeito positivo no enovelamento da lisozima desnaturada, podendo ter até 90% de rendimento.o mecanismo do enovelamento pode ser explicado pelo seguinte: o grupo etil do nitrato de etilamônio interage com a parte hidrofóbica, dessa forma protege a lisozima de associação intermolecular, enquanto que a parte ionizada do nitrato de etilamônio estabiliza interações eletrostáticas.[11]

Referências

  1. Wagaman, Kerry L Liquid monopropellant United States Patent 6001197, Publication Date 12/14/1999
  2. Marsh, K.N.; Boxall, J.A.; Lichtenthaler, R. (2004). «Room temperature ionic liquids and their mixtures—a review». Fluid Phase Equilibria. 219: 93–98. doi:10.1016/j.fluid.2004.02.003 
  3. P. Walden (1914). Chem. Zentralbl. 85: 1800–1801 
  4. a b P. Walden (1914). Bull. Acad. Imper. Sci. St. Pétersbourg. 6. 8: 405–422 
  5. Mihkel Koel (2008). Ionic Liquids in Chemical Analysis. [S.l.]: CRC Press. p. xxvii. ISBN 1420046462 
  6. Rudolph Fittig (2008). Wohler's Outlines of Organic Chemistry. [S.l.]: Read Books. p. 56. ISBN 1409790436 
  7. Ionic liquids & ionic liquid acids with high temperature stability for fuel cell and other high temperature applications, method of making and cell employing same United States Patent Application 20070026295, Google patents link
  8. Allen, Martin; Evans, D. Fennell; Lumry, Rufus (1985). «Thermodynamic properties of the ethylammonium nitrate + water system: Partial molar volumes, heat capacities, and expansivities». Journal of Solution Chemistry. 14 (8). 549 páginas. doi:10.1007/BF00649520 
  9. Garlitz, Jennifer A.; Summers, Catherine A.; Flowers, Robert A.; Borgstahl, Gloria E. O. (1999). «Ethylammonium nitrate: a protein crystallization reagent». Acta Crystallographica D. 55 (12). 2037 páginas. doi:10.1107/S0907444999011774 
  10. M. Riad Manaa (2005). Chemistry at extreme conditions. [S.l.]: Elsevier. p. 441. ISBN 0444517669 
  11. Jochen Decker, Udo Reischl (2004). Molecular diagnosis of infectious diseases. [S.l.]: Humana Press. p. 247. ISBN 1588292215