Peróxido de acetona

Peróxido de acetona Alerta sobre risco à saúde


Nome IUPAC	3,3,6,6-Tetramethyl-1,2,4,5-tetraoxane (dimer) 3,3,6,6,9,9-Hexamethyl-1,2,4, 5,7,8-hexaoxacyclononane (trimer)
Identificadores
Número CAS	17088-37-8
PubChem	536100
SMILES	`CC1(C)OOC(C)(C)OO1 (dimer) CC1(C)OOC(C)(C)OOC(C)(C)OO1 (trimer)`
Propriedades
Fórmula molecular	C₆H₁₂O₄ (dímero) C₉H₁₈O₆ (trímero)
Massa molar	148.157 g/mol (dímero) 222.24 g/mol (trímero)
Aparência	Sólido cristalino branco
Ponto de fusão	91 °C, 364 K, 196 °F
Ponto de ebulição	97-160 °C
Explosive data
Sensibilidade ao choque	Muito alto / moderado quando molhado
Sensibilidade à fricção	Muito alto / moderado quando molhado
Velocidade de explosão	5300 m/s
Fator RE	0,83
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Triperóxido de triacetona (peróxido de acetona, peroxiacetona, TATP, TCAP) é um peróxido orgânico e um alto explosivo primário. Ele toma a forma de um pó cristalino branco com um destacado cheiro acre.

É altamente suscetível ao calor, fricção e choque. Por sua instabilidade, tem sido chamado a "Mãe de Satã".^[1] Talvez tenha ganhado notoriedade devido a seu alegado uso nos atentados em Londres em 2005 e tem sido também relatado como o explosivo favorito por suspeitos presos em 10 de agosto de 2006 quem pretendeu a alegada destruição de aviões voando do Reino Unido para os EUA.^[2] O TATP também foi utilizado nos atentados de Bruxelas, capital belga, em 22 de março de 2016.

Peróxido de acetona foi descoberto em 1895 por Richard Wolffenstein.^[3] Ele foi o primeiro químico que usou ácidos inorgânicos como catalisador. Ele foi também o primeiro pesquisador que recebeu uma patente por uso de peróxido como composto explosivo. Em 1900 Bayer e Villiger descreveram em alguns artigos no mesmo periódico a primeira síntese do dímero e uso de ácidos para a síntese de ambos os peróxidos também. Informação sobre isso incluindo as relativas proporções de monômero, dímero, e trímero é também encontrável num artigo de Milas e Golubović.^[4] Outras fontes incluem a estrutura cristalina e análise tridimensional em The Chemistry of Peroxides editado por Saul Patai, (pp. 396–7) assim como o Textbook of Practical Organic Chemistry por Vogel.

Referências

↑ July 15, 2005 TimesOnline
↑ Time (online): Thwarting the Airline Plot: Inside the Investigation 10 August 2006 (accessed 3 July 2007) (em inglês)
↑ Wolffenstein, R (1895). «Über die Einwirkung von Wasserstoffsuperoxyd auf Aceton und Mesityloxyd». Chemische Berichte. 28. 2265 páginas
↑ Milas N. A., Golubović A. (1959). «Studies in Organic Peroxides. XXVI. Organic Peroxides Derived from Acetone and Hydrogen Peroxide». Journal of the American Chemical Society. 81 (24): 6461 - 6462. doi:10.1021/ja01533a033

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[1] July 15, 2005 TimesOnline

[2] Time (online): Thwarting the Airline Plot: Inside the Investigation 10 August 2006 (accessed 3 July 2007) (em inglês)

[3] Wolffenstein, R (1895). «Über die Einwirkung von Wasserstoffsuperoxyd auf Aceton und Mesityloxyd». Chemische Berichte. 28. 2265 páginas

[4] Milas N. A., Golubović A. (1959). «Studies in Organic Peroxides. XXVI. Organic Peroxides Derived from Acetone and Hydrogen Peroxide». Journal of the American Chemical Society. 81 (24): 6461 - 6462. doi:10.1021/ja01533a033

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