Pirazolam

Pirazolam Alerta sobre risco à saúde

Nome IUPAC	8-Bromo-1-methyl-6-(pyridin-2-yl)-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepine
Identificadores
Número CAS	39243-02-2
PubChem	12562545
ChemSpider	15417688
SMILES	`CC1=NN=C2CN=C(C3=NC=CC=C3)C3=CC(Br)=CC=C3N12`
Propriedades
Fórmula química	C₁₆H₁₂BrN₅
Massa molar	354.2 g mol^-1
Farmacologia
Via(s) de administração	Oral, sublingual, retal
Metabolismo	Hepático
Meia-vida biológica	17 horas
Excreção	Renal
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Pirazolam (SH-I-04)^[1] é um derivado benzodiazepínico originalmente desenvolvido por uma equipe liderada por Leo Sternbach na Hoffman-La Roche na década de 1970,^[2] e subsequentemente "redescoberto" e vendido como droga artificial a partir de 2012.^[3]^[4]^[5]^[6]^[7]

O pirazolam tem semelhanças estruturais com o alprazolam^[8] e o bromazepam. Ao contrário de outros benzodiazepínicos, o pirazolam não parece sofrer metabolismo, sendo excretado inalterado na urina.^[3] É mais seletivo para os subtipos α₂ e α₃ do receptor GABA_A.^[9]

Ver também

Lista de benzodiazepinas

Referências

↑ 6 (2015). «A Review of the Updated Pharmacophore for the Alpha 5 GABA(A) Benzodiazepine Receptor Model». International Journal of Medicinal Chemistry. 2015. 430248 páginas. PMC 4657098 . PMID 26682068. doi:10.1155/2015/430248
↑ US 3954728
↑ ^a ^b Moosmann B, Hutter M, Huppertz LM, Ferlaino S, Redlingshöfer L, Auwärter V. «Characterization of the designer benzodiazepine pyrazolam and its detectability in human serum and urine». Forensic Toxicology. 31: 263–271. doi:10.1007/s11419-013-0187-4
↑ Moosmann B, King LA, Auwärter V. «Designer benzodiazepines: A new challenge». World Psychiatry. 14. 248 páginas. PMC 4471986 . PMID 26043347. doi:10.1002/wps.20236
↑ Pettersson Bergstrand M, Helander A, Hansson T, Beck O. «Detectability of designer benzodiazepines in CEDIA, EMIT II Plus, HEIA, and KIMS II immunochemical screening assays». Drug Testing and Analysis. 9: 640–645. PMID 27366870. doi:10.1002/dta.2003
↑ Høiseth G, Tuv SS, Karinen R. «Blood concentrations of new designer benzodiazepines in forensic cases». Forensic Science International. 268: 35–38. PMID 27685473. doi:10.1016/j.forsciint.2016.09.006
↑ Manchester KR, Maskell PD, Waters L. «a and plasma protein binding values for benzodiazepines appearing as new psychoactive substances» (PDF). Drug Testing and Analysis. 10: 1258–1269. PMID 29582576. doi:10.1002/dta.2387
↑ Hester JB, Rudzik AD, Kamdar BV. «6-phenyl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepines which have central nervous system depressant activity». Journal of Medicinal Chemistry. 14: 1078–81. PMID 5165540. doi:10.1021/jm00293a015
↑ Hester JB, Von Voigtlander P. «6-Aryl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepines. Influence of 1-substitution on pharmacological activity». Journal of Medicinal Chemistry. 22: 1390–8. PMID 42799. doi:10.1021/jm00197a021

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[1] 6 (2015). «A Review of the Updated Pharmacophore for the Alpha 5 GABA(A) Benzodiazepine Receptor Model». International Journal of Medicinal Chemistry. 2015. 430248 páginas. PMC 4657098 . PMID 26682068. doi:10.1155/2015/430248

[2] US 3954728

[Moosmann_2013-3] Moosmann B, Hutter M, Huppertz LM, Ferlaino S, Redlingshöfer L, Auwärter V. «Characterization of the designer benzodiazepine pyrazolam and its detectability in human serum and urine». Forensic Toxicology. 31: 263–271. doi:10.1007/s11419-013-0187-4

[4] Moosmann B, King LA, Auwärter V. «Designer benzodiazepines: A new challenge». World Psychiatry. 14. 248 páginas. PMC 4471986 . PMID 26043347. doi:10.1002/wps.20236

[5] Pettersson Bergstrand M, Helander A, Hansson T, Beck O. «Detectability of designer benzodiazepines in CEDIA, EMIT II Plus, HEIA, and KIMS II immunochemical screening assays». Drug Testing and Analysis. 9: 640–645. PMID 27366870. doi:10.1002/dta.2003

[6] Høiseth G, Tuv SS, Karinen R. «Blood concentrations of new designer benzodiazepines in forensic cases». Forensic Science International. 268: 35–38. PMID 27685473. doi:10.1016/j.forsciint.2016.09.006

[7] Manchester KR, Maskell PD, Waters L. «a and plasma protein binding values for benzodiazepines appearing as new psychoactive substances» (PDF). Drug Testing and Analysis. 10: 1258–1269. PMID 29582576. doi:10.1002/dta.2387

[8] Hester JB, Rudzik AD, Kamdar BV. «6-phenyl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepines which have central nervous system depressant activity». Journal of Medicinal Chemistry. 14: 1078–81. PMID 5165540. doi:10.1021/jm00293a015

[9] Hester JB, Von Voigtlander P. «6-Aryl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepines. Influence of 1-substitution on pharmacological activity». Journal of Medicinal Chemistry. 22: 1390–8. PMID 42799. doi:10.1021/jm00197a021

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