Serra Leoa disputou sua primeira partida oficial em agosto de 1949, contra a Nigéria (ambas eram colônias britânicas), saindo derrotada por 2 a 0. Em 1971, enfrentou pela primeira vez uma seleção não-africana, a Alemanha Oriental, que saiu vitoriosa por 1 a 0; três anos depois, enfrentou a China, que venceria os serra-leoneses por 4 a 1.
Em 1994 e 1996, disputou a Copa das Nações Africanas, mas acabou caindo na primeira fase em ambas. No entanto, obteve uma marca histórica: o atacante Mohamed Kallon tornou-se o jogador mais jovem a marcar um gol por sua seleção: aos 15 anos e 192 dias, marcou o gol da vitória de Serra Leoa sobre Burkina Faso por 2 a 1.