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Em 3 de fevereiro de 1552, o galeão São João sob o comando do capitão Manuel de Sousa Sepúlveda, partiu de Cochim carregado com pimenta e outras mercadorias.

Em 11 de março estavam perto do cabo da Boa Esperança quando se depararam com vento fortes. Nas semanas que seguiram tiveram problemas com o leme, as velas e tinham dificuldades em controlar o galeão. Decidiram, então, dirigir-se a Moçambique. Encontraram uma praia onde desembarcar na costa da Terra do Natal. Em 24 de junho, num pequeno barco desembarcaram o capitão, a sua mulher e filhos, e ainda cerca de trinta pessoas das quais algumas de afogaram. Em segundo lugar desembarcaram o piloto, mestre e cerca de quarenta passageiros, tendo o barco sido destruído, mas sem causar vítimas. Ficaram cerca de quinhentas pessoas no galeão nas tentativas de aproximar o São João à costa, o galeão partiu-se em dois. Os passageiros agarraram-se ao que encontraram. Cerca de cem morreram. Dos cerca de quatrocentos sobreviventes, alguns ficaram feridos com gravidade.

Depois dos feridos graves convalescerem, em 7 de julho de 1552 começaram a caminhada em direção ao Rio de Lourenço Marques. Durante a caminhada passaram muita necessidade por falta de comida, cansaço e ataques dos animais. Muitos ficaram para trás, um deles sendo o filho bastardo de Manuel de Sousa sem ele se aperceber. Por vezes que os sobreviventes encontravam habitantes locais com quem teriam que lutar. Alimentava-se de frutos, ossos torrados, pele de cobra, marisco ou peixe morto que o mar lançava. Encontraram um rei de duas aldeias que os recebeu muito bem. Ficaram 12 dias nas aldeias, mas decidiram continuar viagem. Não sabiam que já estavam nas margens do Rio de Lourenço Marques que tem três braços. Com ajuda dos habitantes passaram o primeiro e o segundo braço do Rio. Nesta altura Manuel de Sousa mostrou sinais de loucura. Entre o segundo e terceiro braço encontraram uma outra tribo. Manuel de Sousa escolheu algumas pessoas para ficaram porque a tribo não tinha alimentos para alojar todos. O Rei depois pediu ao Capitão para largarem as espingardas porque assustava os habitantes. Após terem largado as espingardas foram atacados, roubados e completamente despidos. Ali morreram D. Leanor e os dos filhos. Manuel de Sousa, depois de enterrá-los, entrou no mato e desapareceu.

Sobreviveram uns oito portugueses, 14 escravos e três escravas que acompanhavam D. Leonor. Estes foram resgatados por um navio português e chagaram a Moçambique em 25 de maio de 1553.