Álcool benzílico
| Álcool benzílico Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | Fenilmetanol, álcool benzílico [1] |
| Outros nomes | Fenilcarbinol |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C7H8O |
| Massa molar | 108.14 g/mol |
| Densidade | 1.044 g/cm3 |
| Ponto de fusão |
-15 °C |
| Ponto de ebulição |
205 °C |
| Riscos associados | |
| MSDS | ScienceLab.com |
| NFPA 704 |
 1
1
0
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| Ponto de fulgor | 101°C (374 K) |
| LD50 | 1250 mg/kg (rato, oral) |
| Compostos relacionados | |
| Outros aniões/ânions | Benzilamina Fluoreto de benzila Benzil mercaptano |
| Compostos relacionados | Ácido benzoico Benzaldeído Tolueno Cresol 2-Feniletanol Acetato de benzila Álcool salicílico (álcool 2-hidroxibenzílico) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Álcool benzílico é um composto orgânico com a fórmula C6H5CH2OH. O grupo benzila é comumente abreviado "Bn", então temos BnOH, para o álcool benzílico. O álcool benzílico é um líquido incolor com um medianamente agradável odor aromático.
Ocorrência e preparação
editarÉ um constituinte natural de uma variedade de óleos essenciais incluindo jasmim, jacinto, e ylang-ylang.[2] Álcool benzílico é também um solvente usual devido a sua polaridade, baixa toxicidade, e baixa pressão de vapor.
Álcool benzílico é parcialmente solúvel em água (4 g/100 ml) e completamente solúvel em álcoois e éter dietílico. É preparado pela hidrólise de cloreto de benzila usando hidróxido de sódio:
Ele também pode ser preparado via a reação de Grignard por reagir brometo de fenilmagnésio (C6H5MgBr) com formaldeído, seguido por acidificação. Como muitos álcoois, reage com ácidos carboxílicos para formar ésteres.
Aplicações
editarÁlcool benzílico é usado como um solvente geral para tintas, lacas e revestimentos a base de resinas epóxi.[3] É também um precursor para uma variedade de ésteres, usados em sabões, perfumes, e flavorizantes, assim como na síntese de fármacos. Exibe propriedades bacteriostáticas e antipruriginosas. É usado também em fotografia.
Usos ilustrativos em síntese orgânica
editarEm síntese orgânica, ésteres benzílicos são grupos protetores populares porque eles podem ser removidos por suave hidrogenólise.[4]
BnOH reage com acrilonitrila resultando em N-benzilacrilamida. Isto é um exemplo de uma reação de Ritter:[5]
- C6H5CH2OH + NCCHCH2 → C6H5CH2N(H)C(O)CHCH2
Usos em nanotecnologia
editarÁlcool benzílico tem sido usado como um solvente dielétrico para a reconfiguração dieletroforética de nanofios.[6]
Ligações externas
editar- ÁLCOOL BENZÍLICO TÉCNICO[ligação inativa] - FICHA DE INFORMAÇÕES DE SEGURANÇA DE PRODUTO QUÍMICO - www.cosmoquimica.com.br
Referências
- ↑ Pubchem. «benzyl alcohol». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (em inglês). Consultado em 27 de setembro de 2017
- ↑ Merck Index, 11th Edition, 1138.
- ↑ «Benzyl alcohol at chemicalland21.com». Consultado em 29 de Março de 2008. Arquivado do original em 21 de Abril de 2009
- ↑ Furuta, K.; Gao, Q.-Z.; Yamamoto, H. (1998). «Chiral (Acyloxy)borane Complex-Catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reaction: (1R)-1,3,4-Trimethyl-3-Cyclohexene-1-Carboxaldehyde». Org. Synth.; Coll. Vol., 9
- ↑ Parris, C. L. (1973). «N-benzylacrylamide». Org. Synth.; Coll. Vol., 5
- ↑ Alexander Wissner-Gross (19 de outubro de 2006). «Nanowires get reconfigured». Nanotechweb.org. Consultado em 29 de Março de 2008. Arquivado do original em 22 de Maio de 2007
