Anidrido maleico

Anidrido maléico Alerta sobre risco à saúde
Identificadores
Número CAS	108-31-6
Número RTECS	UE5950000
SMILES	O=C1C=CC(=O)O1
Propriedades
Fórmula molecular	C4H2O3
Massa molar	98.06 g/mol
Aparência	cristais brancos
Densidade	1.314g/cm3
Ponto de fusão	53 °C (226K)
Ponto de ebulição	202 °C (475K)
Solubilidade em água	40 g/100 ml a ? °C
Riscos associados
MSDS	MSDS at J. T. Baker
Classificação UE	Corrosivo (C)
NFPA 704	1 3 1
Frases R	R22, R34, R42/43
Frases S	S2, S22, S26, S36/37/39, S45
Ponto de fulgor	102 °C
Compostos relacionados
Anidridos de ácidos relacionados	Anidrido succínico
Compostos relacionados	Ácido maléico
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Anidrido maléico (anidrido cis-butenedióico, anidrido toxílico, diidro-2,5-dioxofurano) é um composto orgânico com a fórmula C₄H₂O₃ (C=OCH=CHC=O₂). No seu estado puro é um sólido incolor ou branco com um odor acre.

Propriedades

Ponto de fulgor de 110,0 °C (vaso aberto). Temperatura de auto-ignição 476,67 °C.

Pressão de vapor 1,0 mmHg (44°C).

Apresenta as seguintes solubilidades em g/100g de solvente a 25 °C:

• acetato de etila: 112,0
• acetona: 227,0
• água:16,3 (apresentando hidrólise lenta)
• benzeno: 50,0
• clorofórmio: 52,5
• orto-xileno: 19,4
• querosene: 0,25.
• tetracloreto de carbono: 0,6
• tolueno: 23,4

Produção

Anidrido maléico era tradicionalmente fabricado pela oxidação do benzeno ou outros compostos aromáticos. Devido aos crescentes preços do benzeno, a maior parte das plantas de anidrido maléico agora usam n-butano como matéria prima , em processo chamado "Produto Refinado II“ através de um catalisador Vanádio-P(Fósforo)-O(Óxido de)-(VPO). O "Produto Refinado II“ é uma parte de uma fração de C₄ resultante de craqueamento e essencialmente é uma mistura dos isômeros n-Buteno e n-Butano. Em 2006, somente poucas plantas continuavam a usar benzeno:

CH₃CH₂CH₂CH₃ + 3.5 O₂ → C₂H₂(CO)₂O + 4 H₂O

Se apresenta muitas vezes o anidrido malêico como um subproduto da produção do anidrido ftálico

Reações características

O química anidrido maléico é muito rica refletindo sua pronta disponibilidade e reatividade bifuncional.

• Se hidrolisa produzindo ácido maléico, cis-HO₂CCH=CHCO₂H.
• Por hidratação produz o ácido málico HOOCCH₂-CHOH-COOH e com o ácido fumárico, trans-HO₂CCH=CHCO₂H, como subproduto.
• Com álcoois, o semi-éster é produzido, e.g. cis-HO₂CCH=CHCO₂CH₃.
• O anidrido maléico é um potente dienófilo na reação de Diels-Alder.
• Anidrido maléico (MA) é um excelente ligante para complexos metálicos de baixa valência, exemplos sendo Pt(PPh₃)₂(MA) e Fe(CO)₄(MA).

Aplicações

• Utilizado na fabricação de: plastificantes; resinas poliéster; resinas alquídicas e malêicas;
• Na produção de aditivos para óleos lubrificantes; inseticidas, herbicidas e fungicidas; ácido fumárico; cola para papel.
• É utilizado na produção de copolímeros, como os copolímeros reativos de metacrilato de metila-anidrido maléico.
• É utilizado como aditivo em polipropileno visando induzir modificações nas propriedades deste polímero e em materiais onde este é adicionado.
• Como aditivo em elastômeros do tipo EPDM para melhorar a força de adesão em tintas à base de EVA e outras aplicações.
• Em formulações de epóxi para acabamentos resistentes à UV.

Ligações externas

• FICHA DE INFORMAÇÕES DE SEGURANÇA DE PRODUTO QUÍMICO - FISPQ - www.elekeiroz.com.br
• ANIDRIDO MALEICO - Boletim Técnico - www.elekeiroz.com.br^{[ligação inativa]}
• Ficha de Informação de Produto Químico - www.cetesb.sp.gov.br^{[ligação inativa]}
• Chronic toxicity summary
• Maleic anhydride at Occupational Safety & Health Administration