Aspartame
| Aspartame Alerta sobre risco à saúde[1] | |
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| Nome IUPAC | Ácido (3S)-3-amino-4-[[(2S)-1-metóxi-1-oxo-3-fenilpropan-2-il]amino]-4-oxobutanóico |
| Outros nomes | N-(L-α-Aspartyl)-L-phenylalanine, 1-methyl ester NutraSweet Canderel Equal Éster metílico da L-α-aspartil-L-fenilalanina |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C14H18N2O5 |
| Massa molar | 294.301 g/mol |
| Ponto de fusão |
248−250 ºC [2] |
| Ponto de ebulição |
Decompõe |
| Riscos associados | |
| NFPA 704 |
 1
1
0
|
| Frases R | - |
| Frases S | S22, S24/25 |
| LD50 | > 10.000 mg·kg–1 (Camnundongo, Rato, oral) [3][4] > 5.000 mg·kg–1 (Camundongo, Rato intraperitoneal) [4] TDLo 3,71 mg·kg–1 (Mulheres, oral) [5] |
| Compostos relacionados | |
| Adoçantes relacionados | Neotame (com um 3,3-dimetil-butil- no N do ácido aspártico) |
| Compostos relacionados | Ácido aspártico Éster metílico da fenilalanina Beta-aspartame |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
O aspartamo ou aspartame é um aditivo alimentar utilizado para substituir o açúcar comum e foi criado em 1965 pela empresa americana G.D. Searle & Company [6] e comprada posteriormente pela Monsanto. Ele tem maior poder de adoçar (cerca de 200 vezes mais doce que a sacarose) e é menos denso. O aspartamo geralmente é vendido junto com outros produtos. É o adoçante mais utilizado em bebidas. É formado quimicamente por (L-fenilalanina e L-aspártico), sendo que a fenilalanina se encontra metilada no grupo carboxílico, formando um éster metílico (metanol). [7]
O aspartamo é consumido por mais de 200 milhões de pessoas, em todo o mundo e está presente em mais de 6000 produtos.[8]
Segundo a nomenclatura Europeia, o aspartamo corresponde ao edulcorante E 951.[9]
A ingestão diária aceitável (ADI) de aspartamo, na Europa, é de 40mg/kg de peso corporal. Nos Estados Unidos é de 50mg/kg.[10]
Estrutura química
editarQuimicamente, o aspartamo é N-L-alfa-aspartil-L-fenilalanina 1-metilester. É portanto um dipéptido sintético composto pelos aminoácidos aspartato e fenilalanina.[11] Por esta razão, produtos alimentares contendo aspartamo devem mostrar um aviso do tipo "Contém uma fonte de fenilalanina", pois a ingestão excessiva deste aminoácido pode ser prejudicial em indivíduos com fenilcetonúria.
Estabilidade
editarO aspartamo é muito estável em ambientes secos, mas sofre degradação em soluções aquosas, quando submetido a um calor prolongado.
O seu grau de degradação em solução aquosa depende do pH, da temperatura, da actividade da água e da composição do produto alimentar.
Só o α-aspartamo é que é doce, logo a degradação tem como consequência a perda de doçura do produto alimentar. O produto é assim rejeitado pelos consumidores. [11] [12]
Farmacocinética
editarO aspartamo é metabolizado no tracto gastrointestinal por esterases e peptidases, em três metabolitos: dois aminoácidos, o ácido aspártico (aproximadamente, em 40%) e a fenilalanina (aproximadamente, em 50%) e em metanol (aproximadamente, em 10%).
A metabolização dos três componentes parece ser idêntica àquela que se verifica quando são ingeridos individualmente.
A metabolização deste edulcorante providencia, aproximadamente, 4 kcal/g de energia. no entanto, esta contribuição energética é negligenciável, uma vez que as quantidades de edulcorante adicionadas aos alimentos são muito pequenas devido ao seu potente poder adoçante. [11] [12]
Riscos à saúde
editarUm estudo de 2011 verificou que o aspartame aumentava os níveis de glicose em jejum de ratos predispostos a diabetes.[13]
Um estudo de revisão publicado em 2008 propôs que a ingestão excessiva de aspartame pode estar envolvida na patogénese de alguns distúrbios mentais e no comprometimento da aprendizagem e função emocional.[14]
Um estudo de 1998 sugere que a quantidade de formaldeído proveniente do aspartame que se deposita nas proteínas teciduais e nos ácidos nucleicos pode ser cumulativa, pelo que o consumo de aspartame pode constituir um risco devido à sua contribuição para a formação de adutos de formaldeído.[15]
Referências
- ↑ Merck Index, 11th Edition, 861.
- ↑ «Herstellerangaben der Firma Acros Organics». Rearch.be.acros.com. 30 de março de 2007[ligação inativa]
- ↑ (en) « Aspartame » em ChemIDplus
- ↑ a b Toksikologicheskii Vestnik. Vol. (3), Pg. 37, 1996.
- ↑ Kulczycki A. Jr.: Aspartame-induced urticaria. In: Annals of Internal Medicine. Vol. 104, Pg. 207, 1986. PMID 3946947
- ↑ «Apartame Nutra Sweet». Monsanto.com.br
- ↑ ANVISA. «Considerações sobre o Uso do Edulcorante Aspartame em Alimentos». Anvisa.gov.br. Consultado em 30 de abril de 2009. Arquivado do original em 26 de Abril de 2009
- ↑ «Aspartame Information Center». Aspartame.org
- ↑ «Autoridade de Segurança Alimentar e Económica». Asae.pt
- ↑ SCF (2002); Opinion of the Scientific Committee on Food: Update on the Safety of Aspartame.
- ↑ a b c Magnuson, B. A.; Burdock, G. A.; Doull, J.; Kroes, R. M.; Marsh, G. M.; Pariza, M.W.; Spencer, P. S.; Waddell, W. J.; Walker, R.; Williams, G. M.; (2007) Aspartame: A Safety Evaluation Based on Current Use Levels, Regulations, and Toxicological and Epidemiological Studies; Critical Reviews in Toxicology, 37:629–727.
- ↑ a b «ToxNet». Toxnet.nlm.nih.gov
- ↑ Universidade do Texas (28 de junho de 2011). «Waistlines in people, glucose levels in mice hint at sweeteners' effects: Related studies point to the illusion of the artificial». Science Daily. Consultado em 3 de março de 2014
- ↑ E. Pretorius, P. Humphries e H. Naudé (28 de junho de 2011). «Direct and indirect cellular effects of aspartame on the brain» (PDF). Nature. Consultado em 3 de março de 2014
- ↑ «Formaldehyde Derived From Dietary Aspartame Binds to Tissue Components in vivo» (PDF). MPWHI. 28 de junho de 2011. Consultado em 3 de março de 2014
Ligações externas
editar- «Anvisa, sobre o aspartame». www.anvisa.gov.br
- «Aspartame Information Center». www.aspartame.org
- «Aspartame Information Service». www.aspartame.net
- «Aspartame Archives». www.aspartamearchives.org
- «Aspartame -- American Council on Science and Health». www.acsh.org
- «Sugar Substitutes (U.S. FDA web page)». www.fda.gov
- «Update on Aspartame Safety; EC Scientific Committee on Food» (PDF). (263 KB PDF)
- «Aspartame and the Internet». www.aspartame.net
- «Documentário sobre o Aspartame». no IMDB - "Sweet Misery: a Poisoned World"
- Efeitos do Aspartame no rim fetal de ratos – estudo cariométrico. Por Marielza Regina Ismael Martins e Reinaldo Azoubel. O estudo mostra que o uso do aspartame produz efeitos em todas as estruturas renais, sugerindo nefrotoxicidade. Jornal Brasileiro de Nefrologia, Volume XXVIII, nº 3, setembro de 2006, p.151-157.
- «Aspartame faz mal a saúde». www.portalbuscasaude.com.br
- «Substância comum em produtos de baixa caloria é assunto controverso, afirmam especialistas». www.sissaude.com.br
- «A controvérsia continua! Os internautas perguntam: Enfim, pode-se ingerir adoçantes artificiais?». www.sissaude.com.br
- «Os adoçantes artificiais fazem mal à saúde?». www.sissaude.com.br
- «Aspartame & Aspartame Poison». www.dorway.com
