Dietilenoglicol
| Dietilenoglicol Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | (2-hydroxyethoxy)ethan-2-ol |
| Outros nomes | dietileno glicol; etileno diglicol; diglicol; 2,2'-oxibisetanol; 3-oxa-1,5-pentanodiol; dihidroxi dietil éter |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C4H10O3 |
| Massa molar | 106.12 g/mol |
| Aparência | líquido incolor |
| Densidade | 1.118 g/mL |
| Ponto de fusão |
-10.45 °C |
| Ponto de ebulição |
244-245 °C |
| Solubilidade em água | miscível |
| Riscos associados | |
| NFPA 704 |
 1
1
0
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| Compostos relacionados | |
| Compostos relacionados | Etilenoglicol |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
O dietilenoglicol, também denominado DEG ou éter de glicol, é um composto orgânico de fórmula química C4H10O3 (dispostos como HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH). É um líquido claro, higroscópico e sem odor. É miscível com água e solventes polares tais como os álcoois. Também é miscível com éteres.[1]
É tóxico para animais e seres humanos, podendo ser letal, tendo sido a substância responsável por uma série de mortes acontecidas em Minas Gerais no início de 2020, devido ao consumo de cervejas da marca Backer que haviam sido contaminadas, de alguma forma, com a substância.[2][3]
Dióis e polióis
editarO dietilenoglicol é um de vários dióis (hidrocarbonetos contendo dois grupos álcool). Eles são derivados do óxido de etileno e são descritos com a fórmula geral HO-CH2-CH2(-O-CH2-CH2)n-OH , de onde:
- n = 0 etileno glicol ("anticongelante")
- n = 1 DEG
- n = 2 trietilenoglicol, TEG, ou triglicol, que também é um líquido viscoso, incolor e inodoro. É usado como um plastificante para vinil. É também usado em produtos desodorizantes de ambientes. Quando aerosolisado, atua como um desinfetante. Glicóis são também usados como dessecantes para gás natural e em sistemas de ar condicionado. É um aditivo para fluidos hidráulicos e fluidos de freio.
- n = 3 tetraetilenoglicol
- n = 4 pentaetilenoglicol
- Números mais altos para n descrevem um polímero atóxico chamado polietilenoglicol.
Usos
editarComo o etilenoglicol, uma solução de dietilenoglicol e água é usada como um anticongelante, pois ambos diminuem o ponto de fusão e aumentam o ponto de ebulição da solução, fazendo-a mais adequada para climas frios.[3]
É usado também na indústria de plásticos, tinta de imprensa, agente de ligação para tecido, plastificante, solvente de refinação para petróleo, cosméticos, produtos de papel, solvente para nitrocelulose, tintas e óleos.[1]
Toxicologia
editarOs sintomas de contaminação por dietilenoglicol incluem náusea, vômito e dor abdominal, que evoluem para insuficiência renal e alterações neurológicas.[3]
Apesar da descoberta da toxicidade do DEG em 1937 e seu envolvimento em envenenamentos em massa em todo o mundo, as informações disponíveis sobre a toxicidade humana são limitadas. Alguns autores sugerem que a dose tóxica mínima é estimada em 0,14 mg/kg de peso corporal e a dose letal está entre 1,0 e 1,63 g/kg de peso corporal,[4] enquanto alguns sugerem que a DL 50 em adultos seja de ~ 1 ml/kg [5] e outros sugerem que este é o LD 30.[6] A Cetesb, do governo de São Paulo, divulga que a substância é letal para humanos numa proporção de 0,5 - 2 g/kg.[1]
Devido aos seus efeitos adversos nos seres humanos, o dietilenoglicol não é permitido em alimentos e drogas. O Código de Regulamentos Federais dos EUA não permite mais que 0,2% de dietileno glicol em polietilenoglicol quando este último é usado como aditivo alimentar.[7] O governo australiano não permite o DEG como aditivo alimentar - só é permitido a menos de 0,25% p/p de DEG como impureza de polietilenoglicol (PEG) [8], mesmo em pasta de dente.[9]
O dietilenoglicol tem toxicidade aguda moderada em experiências com animais. O LD 50 para pequenos mamíferos foi testado entre 2 e 25 g/ kg, menos tóxico do que o etilenoglicol relativo, mas ainda capaz de causar toxicidade em humanos, assim parecendo que o dietilenoglicol é mais perigoso para os seres humanos do que os dados de toxicidade oral em animais de laboratório.[5]
Epidemiologia
editar2020 - Brasil
Em 10 de janeiro, um laudo da Polícia Civil do Estado de Minas Gerais apontou a presença da substância em amostras da cerveja Belorizontina, produzida pela Cervejaria Backer , após a entrada em hospitais, inicialmente, de 8 pessoas com sintomas de intoxicação por dietilenoglicol, tendo no início uma pessoa de 55 anos morrido em Juiz de Fora.[10][11]
Até o início de fevereiro, o número de mortes havia subido para seis (apenas um caso confirmado como positivo para a substância) e o número de pessoas internadas, possivelmente contaminadas pela cerveja, chegava a 31.[12]
2009 - Bangladesh
Foram encontrados vestígios do produto químico tóxico em um xarope de paracetamol que teria matado 24 crianças de 11 meses a 3 anos por complicações renais.[13]
2008 - Nigéria
Morreram pelo menos 84 crianças entre dois meses e sete anos. As investigações revelaram que todos haviam tomado um medicamento chamado "My Pikin Baby".
2007 - Panamá
Setenta e oito (78) pessoas morreram após consumirem um xarope para tosse contaminado, tendo o caso virado um estudo da OMS.[14]
1990 - Nigéria
Sete (07) crianças foram internadas no hospital universitário Jos University, com anúria, febre e vômito. As crianças mais tarde desenvolveram insuficiência renal e morreram. Todas as crianças haviam recebido um xarope de paracetamol para tratamento de sintomas relacionados à malária.
1937 - O Incidente de Massengill (Estados Unidos)
Em 1937, a SE Massengill Co. (uma empresa farmacêutica do Tennessee) fabricou sulfanilamida dissolvida com dietilenoglicol para criar uma alternativa líquida desse medicamento. A empresa testou o novo produto, Elixir Sulfanilamida, quanto à viscosidade, aparência e fragrância. Na época, as leis de alimentos e drogas não exigiam análises toxicológicas em produtos antes destes serem lançados para venda. Quando 105 pessoas morreram em 15 estados durante os meses de setembro e outubro, a trilha levou de volta ao elixir e o potencial tóxico desse produto químico foi revelado.[15][16][17] Este episódio foi o ímpeto para a criação Lei Federal de Alimentos, Medicamentos e Cosméticos de 1938.[18] Esta lei, embora amplamente alterada nos anos subsequentes, continua sendo a base central da autoridade reguladora do FDA até os dias atuais.[19]
A substância também já provocou mortes na Argentina, Espanha e Índia.
Sinônimos
DIGLICOL ; ÉTER DI( 2 - HIDROXIETIL ) ; BETA - BETA - DIHIDROXIETIL ÉTER ; 2,2' - OXIBISETANOL
Toxicidade ao homem e animais superiores (vertebrados)
M.D.T.: LETAL AO HOMEM: 0,5 - 2 g/kg; DL50 = 1.000 mg/kg
M.C.T.: LETAL (ORAL SIMPLES) : 1 ml/kg (APROX.)
Referências
- ↑ a b c d «CETESB - Emergencias Quimica - Produtos». sistemasinter.cetesb.sp.gov.br. Consultado em 10 de janeiro de 2020
- ↑ «Após a ingestão de cervejas da Backer, 14 pacientes estão internados em estado grave com intoxicação por dietilenoglicol». G1. Consultado em 18 de janeiro de 2020
- ↑ a b c «Entenda as diferenças entre o monoetilenoglicol e o dietilenoglicol, encontrados em cervejas de Belo Horizonte». G1. Consultado em 18 de janeiro de 2020
- ↑ «Toxic alcohol ingestions: clinical features, diagnosis, and management». Clin J Am Soc Nephrol. 3: 208–225. 2008. PMID 18045860. doi:10.2215/CJN.03220807 Verifique o valor de
|display-authors=Kraut JA, Kurtz I(ajuda) - ↑ a b «Diethylene glycol poisoning». Clin Toxicol. 47: 525–35. 2009. PMID 19586352. doi:10.1080/15563650903086444 Verifique o valor de
|display-authors=Schep LJ, Slaughter RJ, Temple WA, Beasley DM(ajuda) - ↑ «Dietylene Glycol: Widely Used Solvent Presents Serious Poisoning Potential». J Emerg Med. 35: 401–406. 2008. PMID 18024066. doi:10.1016/j.jemermed.2007.06.025 Verifique o valor de
|display-authors=Marraffa JM, Holland MG, Stork CM, Hoy CD, Hodgman MJ(ajuda) - ↑ ADDITIVES PERMITTED FOR DIRECT ADDITION TO FOOD FOR HUMAN: Polyethylene glycol[ligação inativa], Code of Federal Regulations, Title 21, Vol.3, Part 172, Sec. 172.820, Revised as of April 1, 2006
- ↑ Existing Chemical Hazard Assessment Report Arquivado em 2010-01-20 no Wayback Machine, June 2009
- ↑ Australian Competition and Consumer Commission. «Toothpaste containing more than 0.25 per cent by weight of diethylene glycol (DEG)»
- ↑ «Investigação dos casos de insuficiência renal e alterações neurológicas (SES-MG, 08/01) | Secretaria de Estado de Saúde de Minas Gerais - SES». www.saude.mg.gov.br. Consultado em 9 de janeiro de 2020
- ↑ Minas, Estado de; Minas, Estado de (9 de janeiro de 2020). «Laudo da Polícia Civil aponta que cerveja adulterada causou doença misteriosa em BH». Estado de Minas. Consultado em 9 de janeiro de 2020
- ↑ Minas, Estado de; Minas, Estado de (9 de fevereiro de 2020). «Caso Backer: diretora da cervejaria foi a hospital verificar rumores de Whatsapp». Estado de Minas. Consultado em 11 de fevereiro de 2020
- ↑ Braziliense, Correio; Braziliense, Correio (10 de janeiro de 2020). [https://www.correiobraziliense.com.br/app/noticia/brasil/2020/01/10/interna-brasil,819572/dietilenoglicol-encontrada-em-cerveja-ja-causou-varias-mortes-no-mundo.shtml «MG: Subst�ncia encontrada em cerveja j� causou v�rias mortes pelo mundo»]. Correio Braziliense. Consultado em 10 de janeiro de 2020 replacement character character in
|titulo=at position 10 (ajuda) - ↑ «Panamá teve 78 mortes por xarope para tosse contaminado por dietilenoglicol - Saúde». Estadão. Consultado em 18 de janeiro de 2020
- ↑ Ballentine, C. Taste of Raspberries, Taste of Death – The 1937 Elixir Sulfanilamide Incident. FDA Consumer Magazine, June 1981.
- ↑ «Medicine: Post-Mortem». Time Magazine.
Then, two months ago, fatality knocked at its door. A new mixture of a new drug (sulfanilamide) with a new solvent (diethylene glycol), which Dr. Massengill's salesmen sold as Elixir Sulfanilamide-Massengill, was discovered to be killing its users
- ↑ «Wallace Reveals How Federal Agents Traced Elixir to Halt Fatalities». The New York Times.
A graphic story of a race against death from "elixir sulfanilamide," carried on by the Food and Drug Administration in fifteen States from Virginia to California, a race not won until ninety-three persons had died after taking the lethal dose, was told by Secretary Wallace today in a report responding to Senate and House resolutions.
- ↑ Wax PM. (1995). «Elixirs, diluents, and the passage of the 1938 Federal Food, Drug and Cosmetic Act». Ann Intern Med. 122: 456–61. PMID 7856995. doi:10.7326/0003-4819-122-6-199503150-00009
- ↑ The History of FDA at FDA.gov
3. https://bhaz.com.br/2020/01/09/consumo-cerveja-ponto-comum/
- Merck Index, 12th Edition, 3168.