Hexametilenotetramina

Hexametilenotetramina Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	1,3,5,7 - tetraaza triciclo [3.3.1.13,7] decano
Outros nomes	hexamina; metenamina; urotropina; 1,3,5,7-tetraazaadamantano
Identificadores
Número CAS	100-97-0
PubChem	4101
Número EINECS	202-905-8
MeSH	Methenamine
SMILES	C1N2CN3CN1CN(C2)C3
Propriedades
Fórmula molecular	C6H12N4
Massa molar	140,186 g/mol
Densidade	1,33 g·cm−3
Ponto de fusão	decompõe-se a 263 °C
Solubilidade em água	490 g in 1000 ml a 20 °C
Solubilidade	199 g·l−1 em clorofórmio 57 g·l−1 em metanol 23 g·l−1 em etanol 0,4 g·l−1 em éter dietílico
Pressão de vapor	50 mPa (20 °C)
Riscos associados
Principais riscos associados	F Xi
Frases R	R11 R43
Frases S	S2 S24 S37
Temperatura de auto-ignição	410 °C
Compostos relacionados
Compostos relacionados	Adamantano (-CH- no lugar dos quatro -N-)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

A hexametilenotetramina é um composto orgânico que possui a fórmula molecular C₆H₁₂N₄. É um pó branco, de gosto adocicado, e cheiro que pode lembrar amônia, e também muito solúvel em água. É utilizada como ingrediente para certos remédios diuréticos, dentre outros.

Síntese

O composto pode ser obtido fazendo-se reagir gás amônia ou solução aquosa de amônia em formaldeído (formol) e evaporando-se a solução:

Usos

A hexametilenotetramina é matéria prima na fabricação de diversos explosivos, tais como RDX, HMX, H.M.T.D, MMAN, dentre outros usos.